N-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 83318-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 83318-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: NBVROPPDPDWKLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  420.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双邻硝基苯甲基保护的小分子苯并咪唑的光控激活导致癌细胞死亡

  摘要：

  人工仿生氯化物阴离子载体作为抗癌支架已显示出有前景的应用。重要的是，能够在癌细胞内选择性激活以避免对正常健康细胞产生不良毒性的刺激响应性氯转运蛋白非常罕见。特别是，光响应系统由于其时空可控性、低毒性和高可调性，有望更好地应用于光动力治疗。在这里，在这项工作中，我们分别报告了邻硝基苯甲基连接的、基于苯并咪唑的单保护和双重保护的光笼促转运蛋白2a、2b、3a和3b，以及基于苯并咪唑-2-胺的主动转运蛋白1a-1d。在活性化合物中，基于三氟甲基的阴离子载体1a表现出高效的离子传输活性（EC 50 = 1.2 ± 0.2 μM）。详细的机理研究表明，Cl - /NO 3 -反向转运是主要的离子传输过程。有趣的是，人们发现，为了实现可由外部光激活的完全“关闭状态”，需要使用光笼进行双重保护。前载体最终在 MCF-7 癌细胞内被激活，诱导光毒性细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/d3sc01786a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？2-氨基苯并咪唑和相关C-氨基-NH-唑的NH2酰化反应

  摘要：

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600035

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• Ultrasound-assisted synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzoxazoles, and related heterocycles
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.060

  日期：2016.11

  A sonochemical method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles, as well as chiral aminooxazolines and a chiral substituted quinazolin-5-one is reported. Using the Ph3P–I2 system in the presence of triethylamine as a desulfurization agent, monothioureas prepared in situ from the reaction of bis-nucleophiles with isothiocyanates underwent rapid cyclization to afford a variety

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。
• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• Copper-Promoted One-Pot Approach: Synthesis of Benzimidazoles
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Ramana Tamminana、Ravi Kumar Gollapudi、Sharmila Nurbasha、Mohamed E. Assal、Osamah Alduhaish、Mohammed Rafiq H. Siddiqui、Hari Babu Bollikolla、Syed Farooq Adil

  DOI：10.3390/molecules25081788

  日期：——

  first time on a copper catalyst promoted domino C–N cross-coupling reaction for the generation of 2-arylaminobenzimidazoles. Mechanistic investigations revealed that the synthetic pathway involves a copper-based desulphurization/nucleophilic substitution and a subsequent domino intra and intermolecular C–N cross-coupling reactions. Some of the issues typically encountered during the synthesis of 2

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，
• Nickel-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles
  作者：K. Anil Kumar、Prakash Kannaboina、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob01307d

  日期：——

  A complementary set of Ni- and Cu-based catalyst systems for the selective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles have been developed. Selective N-arylation of the primary amine (C-NH2) group was achieved by Ni-catalyzed, boronic acid promoted cross-coupling reactions in air, whereas, selective N-arylation of the azole nitrogen was achieved with Cu-catalysis and aryl halides. These protocols are general

  已经开发出用于2-氨基苯并咪唑的选择性N-芳基化的一组互补的Ni和Cu基催化剂体系。选择性Ñ伯胺（C-NH的-arylation 2）基团，通过实现镍催化，硼酸促进交叉耦合在空气中反应，而选择性Ñ唑氮的-arylation用铜催化和芳实现卤化物。这些规程是通用的，可快速访问2-氨基苯并咪唑的N-芳基化异构体的阵列。