N-(2-aminophenyl)-4-cyanobenzamide | 239120-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-cyanobenzamide
• CAS: 239120-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09737556
• 分子量: 237.261
• InChiKey: XYJRCZUSPNSHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-cyanobenzamide 在 palladium on carbon 硫酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-(aminomethyl)-N-(2-aminophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Naphthamide Derivatives As Multi-Target Protein Kinase Inhibitors and Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  描述了具有化学式I的孤立化合物及其立体异构体、对映异构体、顺反异构体和药用可接受的盐，以及用于生产这些化合物和组合物的方法，以及用于治疗与异常蛋白激酶活性和/或异常组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病的方法和这些化合物和组合物的用途，包括炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、神经系统和神经退行性疾病、心血管疾病、代谢疾病、过敏和哮喘和/或与激素相关的疾病。

  公开号：

  US20100298358A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 、 邻苯二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Oligoamide Foldamers家族中的折叠模式

  摘要：

  合成了一系列小的，不对称的吡啶-2,6-二羧基酰胺低聚酰胺折叠剂，它们在末端基团上具有不同的长度和取代基，以研究其构象性质和折叠模式。@型折叠模式类似于酶的氧阴离子孔基序，但也可以表征几种其他的折叠模式。计算研究表明，稳定性几乎相等的几种替代构象异构体。这些折叠模式在分子内氢键模式和芳基-芳基相互作用方面互不相同。在固态状态下，折叠器采用球状@型折叠或扩展的S型构象，这与通过计算获得的折叠器非常相似。在某些情况下，相同的折叠分子甚至可以结晶成两种不同的折叠模式，从而证实尽管形状完全不同，但不同的折叠模式在能量上却非常接近。最后，在液态下观察到的NOE相互作用的最佳匹配是一个构象，该构象与计算得出的螺旋型折叠相匹配。

  DOI：

  10.1002/chem.201406521

文献信息

• Naphthamide derivatives as multi-target protein kinase inhibitors and histone deacetylase inhibitors
  申请人：Shenzhen Chipscreen Biosciences Ltd.

  公开号：US08211901B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  Isolated compounds of formula I: and stereoisomers, enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as processes for production, and methods of use of these compounds and compositions thereof for the treatment of diseases associated with abnormal protein kinase activities and/or abnormal histone deacetylase activities including, for example, inflammatory diseases, autoimmune diseases, cancer, neurological and neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases, metabolic disease, allergies and asthma and/or hormone-related diseases.

  本文描述了公式I的孤立化合物及其立体异构体、对映异构体、顺反异构体和药物可接受的盐，以及制备这些化合物和其组合物的方法，以及用于治疗与异常蛋白激酶活性和/或异常组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病的方法，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、神经和神经退行性疾病、心血管疾病、代谢性疾病、过敏和哮喘和/或激素相关疾病。
• PhNCO-enabled synthesis of secondary amides from <i>N</i>-(2-aminophenyl)benzamides
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Alageswaran Jayaram、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d3nj04995g

  日期：——

  We have successfully developed an efficient method for synthesizing secondary amides utilizing easily accessible N-(2-aminophenyl)benzamide and phenyl isocyanate. Notably, the leaving group can be easily recuperated as a carbonylated N-heterocycle, which holds notable relevance in pharmaceutical applications. The crux of this strategy involves a sequential nucleophilic/intramolecular addition process

  我们成功开发了一种利用容易获得的N- (2-氨基苯基)苯甲酰胺和异氰酸苯酯合成仲酰胺的有效方法。值得注意的是，离去基团可以很容易地恢复为羰基化的N-杂环，这在制药应用中具有显着的相关性。该策略的关键涉及异氰酸苯酯的连续亲核/分子内加成过程，然后进行转酰胺基化。此外，该方案还具有原子经济性、实用性、一锅两步反应以及底物制备简便等特点。
• Neue Thiobenzamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0937711A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  Die Erfindung betrifft neue Thiobenzamide der allgemeinen Formel I in der R1 bis R4, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie deren Hydrate, Solvate und physiologisch verträgliche Salze, optisch aktive Formen, Racemate und Diastereomerengemische, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten zur Behandlung thromboembolischer Erkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的新硫代苯甲酰胺。 中 R1 至 R4 的含义，以及它们的水合物、溶解物和生理上可耐受的盐、光学活性形式、外消旋体和非对映异构体混合物、它们的制备工艺和含有这些化合物的治疗血栓栓塞性疾病的药物。
• NAPHTHALENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASE AND HISTONE DEACETYLASE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Shenzhen Chipscreen Biosciences, Ltd.

  公开号：EP2439195B1

  公开（公告）日：2014-07-16
• Synthesis and biological activity of novel 1,2-disubstituted benzene derivatives as factor Xa inhibitors
  作者：Hiroyuki Koshio、Fukushi Hirayama、Tsukasa Ishihara、Ryouta Shiraki、Takeshi Shigenaga、Yuta Taniuchi、Kazuo Sato、Yumiko Moritani、Yoshiyuki Iwatsuki、Seiji Kaku、Naoko Katayama、Tomihisa Kawasaki、Yuzo Matsumoto、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.005

  日期：2005.2

  Factor Xa (fXa) is a serine protease that plays a pivotal role in the coagulation cascade. High-tbroughput screening of the Yamanouchi compound library yielded lead compound I with the ability to inhibit fXa at micromolar concentrations. To improve its fXa inhibitory activity and its oral anticoagulant activity, the linker between benzamidine and the central benzene ring was modified and a carboxyl group was introduced at the central benzene ring. The resulting compounds 40b (YM-203552), 41a (YM-202054), and 41c (YM-203558) exhibited potent fXa inhibitory activity and oral anticoagulant activity. In particular, YM-203558 exhibited the most potent oral anticoagulant activity, prolonging PT more than 3-fold at 0.5 and 2.0h. Additionally, these compounds showed a high degree of selectivity for other serine proteases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.