3-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline | 151447-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 3-Bromo-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline；3-bromoacenaphthyleno[1,2-b]quinoxaline
• CAS: 151447-45-9
• 化学式: C₁₈H₉BrN₂
• 分子量: 333.187
• InChiKey: HWGCZFYFWKIEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C
• 沸点：
  534.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline 在 4-甲基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-[6-(acenaphthyleno[1,2-b]quinoxalin-3-ylamino)hexyl]-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBE USING NAPHTHALENE AS MATRIX AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2778161B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Schoenowna; Glaznerowna, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1929, vol. , p. 636,640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类含有3-(联苯乙炔基)代苊并[1,2-b]喹恶 啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106433185B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一类含有3‑(联苯乙炔基)代苊并[1,2‑b]喹恶啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用，丰富了荧光二向色性染料种类；在苊醌的双羰基上缩合邻苯二胺扩大了分子的共轭体系和刚性以及共平面性有利于在主体液晶中的取向。通过偶联反应连接上联苯乙炔基团，延长分子的共轭于线性，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；在这类荧光二向色性染料中引入不同的烷基端链增加分子在液晶中的溶解度，增强分子的线性结构进而改善染料的二向色性。
• High Stokes shift perylene dyes for luminescent solar concentrators
  作者：Alessandro Sanguineti、Mauro Sassi、Riccardo Turrisi、Riccardo Ruffo、Gianfranco Vaccaro、Francesco Meinardi、Luca Beverina

  DOI：10.1039/c2cc38708e

  日期：——

  spectral separation between absorption and emission spectra (large Stokes shift). We describe the design, synthesis and characterization of a new perylene dye possessing Stokes shift as high as 300 meV, fluorescent quantum yield in the LSC slab of 70% and high chemical and photochemical stability.

  高效的基于塑料的单层发光太阳能聚光器（LSC）要求设计的发光体在吸收光谱和发射光谱之间具有完全的光谱分离（较大的斯托克斯位移）。我们描述了一种新型per染料的设计，合成和表征，该per染料具有高达300 meV的斯托克斯位移，在LSC平板中的荧光量子产率为70％以及高化学和光化学稳定性。
• 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20160111345A

  公开（公告）日：2016-09-26

  본 명세서는 함질소 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  本规范涉及氮杂环化合物和包含它们的有机发光器件。
• 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170063394A

  公开（公告）日：2017-06-08

  본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本规范提供了有机发光器件，其中包含了杂环化合物。
• Integration of [12]aneN3 and Acenaphtho[1,2-b]quinoxaline as non-viral gene vectors with two-photon property for enhanced DNA/siRNA delivery and bioimaging
  作者：Jin-Yu Liu、Xu-Ying Liu、Rui Liu、Fang Tang、Jing-Bo Yang、Quan Tang、Zhong-Lin Lu、Hai-Jun Qiao、Lan He

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104983

  日期：2021.8

  higher) efficiency compared with Lipo2000 in A549 and zebrafish, respectively. The work demonstrated that the linkage structure between fluorescent and di(triazole-[12]aneN3) played the important role for their gene delivery performance, and that ANQ-A-M represents a vector with the strong transfection efficiency in vitro and in vivo as well as the efficient real time bioimaging properties, which is potential

  双光子荧光 Acenaphtho[1,2- b ] 喹喔啉 (ANQ) 和亲水性二-(三唑-[12]aneN 3 ) 部分通过烷基链 ( ANQ-AM ) 或β-发夹基序与两个芳香族γ-氨基酸残基（ANQ-HM）探索其体外和体内基因传递和追踪的能力。ANQ-AM和ANQ-HM在 420 nm 处显示出相同的最大吸收，并且它们在 650 nm 附近的荧光强度在不同溶剂中有所不同，并且在质子溶剂中变得很差。凝胶电泳分析表明，在 DOPE 存在下，这两种化合物在 20 μM 时完全阻止了 pDNA 的迁移。然而，与ANQ-HM的 DNA 缩合是不可逆的，从 SEM 和 DLS 测量表明相应复合物的粒径较大。体外转染表明ANQ-AM /DOPE 在 A549 细胞中实现的荧光素酶和 GFP 表达分别是 Lipo2000 的 7.9 和 5.7 倍。然而，ANQ-HM在荧光素酶表达中显示出非常差的转