2-(anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 81410-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(anthracen-9-yl)-1H-benzimidazole；2-anthracen-9-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 81410-32-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: VPWIPFHRWZTUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  574.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑核苷的合成及其抗癌活性

  摘要：

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108178
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(9-Anthrylmethylene)benzenamine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以188 mg的产率得到2-(anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• Ultrafine Pt nanoparticles supported on a dendrimer containing thiol groups: an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from benzyl alcohol derivatives in water
  作者：Zahra Zamani Nori、Amir Landarani-Isfahani、Mehrnaz Bahadori、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1039/d0ra06471h

  日期：——

  performance for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives through a reaction between benzyl alcohol derivatives and 2-aminothiophenol or 1,2-phenylenediamine. No requirement for the pre-reduction of catalysts and using water as a green solvent make it an individual catalyst for these reactions. Furthermore, the catalyst can be easily recovered and reused five consecutive times in the

  基于纳米二氧化硅负载的含硫醇基团的树枝状聚合物（nSTDP）制备了新颖独特的平台，合成了超细铂纳米粒子并将其固定在nSTPD的硫醇修饰的分支上。新型催化剂 (Pt np @nSTDP) 通过 FE-SEM、TEM、ICP、XPS 和 DR UV-vis 等不同技术进行了表征。这种多相催化剂在通过苯甲醇衍生物与2-氨基苯硫酚或1,2-苯二胺反应合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物方面表现出优异的性能。无需预还原催化剂并使用水作为绿色溶剂，使其成为这些反应的单独催化剂。此外，该催化剂可以很容易地回收并在苯并咪唑和苯并噻唑的生产中连续重复使用五次，而没有明显的Pt浸出和活性损失，这说明了催化剂在反应过程中的化学稳定性。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazole derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Fatemeh Moeini

  DOI：10.1139/v08-153

  日期：2008.11.1

  A simple, efficient, and environmentally benign method has been developed for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles through a one-pot reaction of phenylenediamines with aryl aldehydes in excellent isolated yields under mild conditions using Cu(II) complex as the selective, recyclable, and heterogeneous catalyst at ambient temperature. The Cu(II) complex as a heterogeneous catalyst can be reused in further catalytic reactions, and it was found that its activity remained largely unchanged for eight successive runs. No metal-complex leaching was observed after the consecutive catalytic reactions. The salient features of this method include mild conditions, high yields, simple procedure, and good recovery and reusability of the heterogeneous catalyst.Key words: benzimidazole, o-phenylenediamine, arylaldehydes, heterogeneous catalyst, N,N-bis (2-hydroxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide.

  以 Cu(II) 复合物为选择性、可回收的异相催化剂，在温和条件下通过苯二胺与芳基醛的一锅反应合成 2-取代的苯并咪唑，并获得了极好的分离产率。作为一种异相催化剂，Cu（II）络合物可在进一步的催化反应中重复使用，而且研究发现其活性在连续运行八次后基本保持不变。在连续进行催化反应后，没有观察到金属络合物浸出现象。该方法的突出特点是条件温和、产率高、操作简单、异相催化剂的回收率和重复利用率高。 关键词：苯并咪唑、邻苯二胺、芳基醛、异相催化剂、N,N-双（2-羟基苯基）吡啶-2,6-二甲酰胺。
• Magnetically separable MnFe2O4 nano-material: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and the extended synthesis of quinoxalines at room temperature under aerobic conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar、Puspendu Barik

  DOI：10.1039/c3ra41457d

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of biologically relevant 2-substituted benzimidazoles and quinoxalines using magnetically separable manganese ferrite (MnFe2O4) nanopowder for the first time as a reusable heterogeneous catalyst at room temperature under aerobic conditions. MnFe2O4 nanoparticles were prepared by a simple sol–gel method using starch as a bio-polymeric

  已经开发了一种简单有效的方案，首次使用可磁分离的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粉作为可重复使用的非均相催化剂，在室温下好氧条件下合成生物学上相关的2-取代的苯并咪唑和喹喔啉。MnFe 2 O 4纳米粒子是通过简单的溶胶-凝胶法以淀粉为生物聚合物基质制备的，并通过XRD，TEM，EDAX和VSM分析进行了表征。
• Microwave-assisted, tetrabutylammonium hydroxide catalysed 1,4-addition of water to α,β-unsaturated ketones and α,β-ynones in aqueous solution
  作者：Hyejeong Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/c4ra09932j

  日期：——

  Microwave-assisted, tetrabutylammonium hydroxide catalysed 1,4-addition reactions of water to α,β-unsaturated ketones and α,β-ynones take place efficiently in water.

  微波辅助下，四丁基氢氧化铵催化的水对α，β-不饱和酮和α，β-炔酮的1,4-加成反应在水中高效进行。