(E)-N-(9-Anthrylmethylene)benzenamine | 796-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-N-(9-Anthrylmethylene)benzenamine
• 英文别名: N-(9-Anthracenylmethylene)benzenamine；[9]anthrylmethylen-aniline；Anthracen-carbaldehyd-(9)-phenylimin；[9]Anthrylmethylen-anilin；9-Phenyliminomethyl-anthracen；N-(9-Anthryl-methylen)-anilin；N-(9-Anthrylmethylene)aniline；1-anthracen-9-yl-N-phenylmethanimine
• CAS: 796-34-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: OJJWOWZJUYHCPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  489.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(9-Anthrylmethylene)benzenamine 在 盐酸 、 [[{(2,6-iPr₂C₆H₃N)P(Ph₂)}₂N]AlH]⁺[HB(C₆F₅)₃]^- 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(9-Anthrylmethyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  氢化铝阳离子催化亚胺氢化硅烷化

  摘要：

  在电子不饱和阳离子氢化铝的催化电位下，多种亚胺与多种硅烷发生氢化硅烷化。亚胺通过形成路易斯加合物被阳离子氢化铝活化，随后被硅烷还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300674
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 9-蒽甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(9-Anthrylmethylene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法从卡宾和亚胺制备多取代的氮丙啶的途径

  摘要：

  描述了利用烯酮和亚胺合成多取代的氮丙啶的有效方法。这种转化是通过亚胺与供体/供体卡宾中间体的反应而实现的，这些中间体是从烯酮的环化反应中原位生成的。此外，所得的氮丙啶为良好的1，3-偶极子，可被偶极亲子有效地捕获以得到五元杂环。广泛的底物范围，温和的反应条件和高原子效率的明显优点使该系统对构建多取代的氮丙啶，2,5-二氢吡咯和1,2,4-三唑烷具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02429

文献信息

• Readily Available Primary Aminoboranes as Powerful Reagents for Aldimine Synthesis
  作者：Glen P. Junor、Erik A. Romero、Xi Chen、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201814081

  日期：2019.2.25

  Primary aminoboranes (RNHBR2), which are readily available by spontaneous dehydrocoupling of amines and boranes cleanly react at room temperature with aldehydes to give aldimines. The overall transformation from amines to aldimines can be conveniently performed by a sequential one‐pot reaction. This synthetic strategy is especially useful for electron poor and bulky amines which are reluctant to react

  伯氨基硼烷（RNHBR 2）很容易通过胺和硼烷的自发脱氢偶联在室温下与醛干净地反应生成醛亚胺。从胺到醛亚胺的整体转化可以通过顺序的一锅法反应方便地进行。这种合成策略特别适用于在脱水条件下不愿与醛反应的贫电子胺和笨重胺。使用Glorius稳健性屏幕，我们证明了这种方法是化学选择性的，并且对官能团具有耐受性。计算和实验数据支持与传统方法形成鲜明对比的醛亚胺产物的不可逆形成。
• Copper(I)-Catalyzed Regioselective Amination of <i>N</i>-Aryl Imines Using TMSN₃ and TBHP: A Route to Substituted Benzimidazoles
  作者：Devulapally Mahesh、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo502574u

  日期：2015.2.6

  efficient copper-catalyzed amination of N-aryl imines is described. This one-pot, multicomponent reaction, in which imine acts as a directing group by chelating to the metal center, affords a potential route for the transformation of the commercial aryl amines, aldehydes, and azides into valuable benzimidazole structural units with wide substrate scope and diversity. The synthetic and mechanistic aspects

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。
• MIL-101(Cr) as a synergistic catalyst for the reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Jingwen Chen、Xiaoling Chen、Zhiguo Zhang、Zongbi Bao、Huabin Xing、Qiwei Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.012

  日期：2018.2

  The development of catalyst based on porous crystalline materials (PCM) constructed from metal ions or clusters and multidentate organic ligands is a topic of great interest. In view of the Lewis acidic and basic properties of PCMs, we report for the first time that MIL-101(Cr) works as a synergistic catalyst for the reduction of imines with trichlorosilane as the hydrogen source. Both ketimines and

  基于由金属离子或簇和多齿有机配体构成的多孔晶体材料（PCM）的催化剂的开发是非常感兴趣的主题。鉴于PCM的Lewis酸性和碱性，我们首次报道MIL-101（Cr）作为三氯硅烷为氢源还原亚胺的协同催化剂。此方案可耐受酮亚胺和醛亚胺，从而以中等至高收率得到相应的胺。操作简便以及反应条件温和，使该方案成为合成胺的有吸引力的方法。此外，还通过接枝手性N实现了手性MOF CMIL-101-甲酰基脯氨酸衍生物的开放金属位点。此外，就产率和对映选择性而言，CMIL-101表现出与同类均相催化剂相当的催化性能。
• Electrochemical radical–radical cross-coupling: direct access to β-amino nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles
  作者：Wei-Mei Zeng、Zhi-Lv Wang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d2gc00457g

  日期：——

  nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles by electrochemical radical–radical cross-coupling was described for the first time. The use of abundant and inexpensive alkyl nitriles without pre-functionalization for the reductive cyanoalkylation of imines makes the reaction atom- and step-economical. This synthetic strategy provides a green, mild and efficient method for the construction of β-amino

  在本文中，首次描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈。使用丰富且廉价的烷基腈，无需预官能化，用于亚胺的还原性氰基烷基化，使反应原子和步骤经济。该合成策略为构建β-氨基腈衍生物提供了一种绿色、温和、高效的方法。
• New indolo-β-lactam hybrids as potential anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Saeedeh Ghaffari、Aliasghar Jarrahpour、Namik Özdemir、Jean Michel Brunel、Banafsheh Rastegari、Elham Riazimontazer、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-023-03152-5

  日期：2023.12

  the most in vitro anticancer activity against HeLa, MCF7 and A549 cancer cell lines. In anti-inflammatory studies, indolo-β-lactam 4e with anti-inflammatory ratio of 85.90 and indolo-β-lactam 9k with anti-inflammatory ratio of 141.23, had the most anti-inflammatory activity than dexamethasone with anti-inflammatory ratio of 37.87, as standard. Molecular docking experiments indicate that the active compounds

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nOS 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。

表征谱图