1-butyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole | 24107-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-butyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-butyl-2-propyl-1H-benzimidazole；1-butyl-2-propylbenzimidazole
• CAS: 24107-58-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD02858962
• 分子量: 216.326
• InChiKey: HEWBKLAGWCXMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-butyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子内C(sp3)–H胺化电化学合成苯并[d]咪唑

  摘要：

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01842

文献信息

• Supercritical methanol as solvent and carbon source in the catalytic conversion of 1,2-diaminobenzenes and 2-nitroanilines to benzimidazoles
  作者：Zhuohua Sun、Giovanni Bottari、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c5gc01040c

  日期：——

  Benzimidazoles and N-methylbenzimidazoles were synthesized by simply heating 1,2-diaminobenzenes in supercritical methanol over copper-doped porous metal oxides.

  苯并咪唑和N-甲基苯并咪唑是通过在掺铜多孔金属氧化物中超临界甲醇中加热1,2-二氨基苯合成的。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• An organoantimony nitrate complex with azastibocine framework as water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of 1,2‐disubstitued benzimidazoles
  作者：Cong Zhou、Jian Lei、Yongping Liu、Chak‐Tong Au、Yi Chen、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/aoc.5881

  日期：2020.10

  techniques such as NMR spectra, TG‐DSC, and X‐ray diffraction. It was found that the complex 2 exhibits relatively strong Lewis acidity (3.3 < Ho ≤ 4.8) and could be employed as a water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of synthetically valuable benzimidazole derivatives starting from aldehydes and arylenediamines. This catalytic system shows excellent tolerance toward a wide variety of functional

  合成了一种新型的6-环己基-6,7-二氢二苯并[ c，f ] [ 1,5 ]氮杂阿司匹林-12（5H）-硝酸硝酸根（2）的有机锑配合物，并通过NMR光谱，TG- DSC和X射线衍射。结果发现，复合2只表现出相对强的路易斯酸性（3.3 <何≤4.8），并且可以用作用于从醛和arylenediamines开始合成有价值的苯并咪唑衍生物的合成中的水耐受性路易斯酸催化剂。该催化体系对各种官能团（例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，硝基，氰基，三氟甲基，1-萘醛，糠醛和n-丁基，再加上5倍规模的合成的简便可重复使用性。
• Nano indium oxide: an efficient catalyst for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.021

  日期：2012.4

  Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been developed by the condensation of diamine with aldehydes using nano In2O3 as an efficient catalyst under mild reaction conditions in aqueous media. The procedure is applicable to aryl, aliphatic, heteroaryl aldehydes. In2O3 nanoparticles are recyclable without the loss of significant catalytic activity.

  通过在水介质中温和的反应条件下，使用纳米In 2 O 3作为有效的催化剂，通过二胺与醛的缩合反应，开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法。该方法适用于芳基，脂族，杂芳基醛。In 2 O 3中的纳米颗粒是可回收的，而不会损失明显的催化活性。
• Air-stable Organobismuth(V) Bisperfluorooctanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Synthesis of N-Containing Compounds
  作者：Penghui Wang、Jinying Wang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201500998

  日期：2016.4.14

  Triphenyl bismuth bisperfluorooctanesulfonate is an air‐ and water‐stable Lewis acid. It exhibits high catalytic efficiency for the synthesis of nitrogen heterocycles such as diindolylmethane derivatives, dihydropyrimidinones, dihydropyridines and 1,2‐disubstitued benzimidazoles under mild condition. Furthermore, it can be reused without loss of activity in a test of five cycles.This catalytic system

  三全氟辛烷磺酸三苯基铋是一种对空气和水稳定的路易斯酸。在温和条件下，它对合成氮杂环（如二吲哚基甲烷衍生物，二氢嘧啶酮，二氢吡啶和1,2-二取代的苯并咪唑）具有很高的催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活性。该催化体系为合成含氮化合物提供了一种简单而有效的方法。