(E)-methyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate | 1337487-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (E)-methyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 1337487-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: PPQXLQHOMZFTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 邻苯二胺 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(E)-methyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烯胺酸酯的区域选择性分子内环化：含氮特权分子的多样性导向合成。

  摘要：

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.064

文献信息

• In(OTf)3-Catalyzed Synthesis of Functionalized 1,5-Benzodiazepines from o-Phenylenediamine and Alkyl Propiolates under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Haisheng Wu、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180307

  日期：2011.8

  environmental‐friendly, and practical method for the synthesis of benzodiazepine derivatives through a reaction of substituted o‐phenylenediamines with alkyl propiolates has been developed. The reactions generated the 1,5‐benzodiazepines in good to excellent yields in the presence of catalytic amount of In(OTf)3 under solvent‐free reaction conditions.

  通过取代的邻苯二胺与丙酸烷基酯的反应合成苯二氮卓衍生物的一种简单，环保，实用的方法已经开发出来。在无溶剂反应条件下，在催化量的In（OTf）3存在下，反应以良好的产率产生了1,5-苯并二氮杂卓。
• Gallium(III) triflate-catalyzed [4+2+1] cycloadditions for the synthesis of novel 3,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines
  作者：Yao-Jia Jiang、Jing-Jing Cai、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.049

  日期：2010.1

  Gallium(III) triflate-catalyzed [4+2+1] cycloaddition of o-phenylenediamines and 2 equiv of alkynoate under solvent-free and ultrasonic irradiation conditions afforded novel 3,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines in 82-90% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective intramolecular annulations of ambident β-enamino esters: A diversity-oriented synthesis of nitrogen-containing privileged molecules
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.064

  日期：2018.3

  intramolecular annulation of β-enamino esters is described under solvent-free, calcium-catalysis. 2-aminoaryl ketones and alkyl propiolates undergone a [4+2] annulation to yield substituted quinolines; with an excess of alkyl propiolates, benzodiazepines were formed via a [4+2+1] annulation. We also described a one-pot, 3-component synthesis of quinoline derivatives via a [4+2+2] annulation. Interestingly

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。