3,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-1,2,4-oxadiazoline | 37716-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-1,2,4-oxadiazoline
• 英文别名: 4-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole；4-methyl-3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazoline；4-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole；3,5-Diphenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol；3,5-Diphenyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazolin；4-methyl-3,5-diphenyl-5H-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 37716-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: OUXGCQXWVJDDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-1,2,4-oxadiazoline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  选择性自由基过程中的互补反应性：恶二唑啉到喹唑啉酮的电化学

  摘要：

  电化学最近已成为利用环保电能有效生成自由基中间体的可持续方法。开发了一种在温和条件下转化 1,2,4-恶二唑啉的电化学过程。在受控氧化电位下电化学 N-O 键断裂导致选择性合成喹唑啉酮衍生物，而光催化自由基过程无法获得，这表明自由基过程中存在互补的反应性。基于密度泛函理论的研究充分揭示了电化学反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01676
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 苯亚甲基甲胺 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到3,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-1,2,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Synthesis of Unsaturated Nitrogen-Heterocycles using Nitrile Betaines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29860

文献信息

• Generation of N-Centered Radicals via a Photocatalytic Energy Transfer: Remote Double Functionalization of Arenes Facilitated by Singlet Oxygen
  作者：Vineet Kumar Soni、Ho Seong Hwang、Yu Kyung Moon、Sung-Woo Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jacs.9b05572

  日期：2019.7.3

  the generation of an N-centered radical via a photocatalytic energy-transfer process from readily available heterocyclic precursors is reported, which is distinctive of the previous electron transfer approaches. In combination with singlet oxygen, the in-situ-generated nitrogen radical from the oxadiazoline substrate in the presence of fac-Ir(ppy)3 undergoes a selective ipso addition to arenes to furnish

  报道了一种前所未有的方法，通过光催化能量转移过程从容易获得的杂环前体产生 N 中心自由基，这与以前的电子转移方法不同。与单线态氧结合，在 fac-Ir(ppy)3 存在下，由恶二唑啉底物原位生成的氮自由基对芳烃进行选择性 ipso 加成，以提供远程双官能化的螺-氮杂内酰胺产品。机理研究提供了令人信服的证据，证明催化循环选择能量转移途径。通过能量转移同时激活分子氧以产生单线态氧也是合理的。此外，基于恶二唑啉和fac-Ir(ppy)3激发态之间单电子转移的负驱动力，并考虑它们的氧化还原电位，排除了电子转移现象的发生。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密度泛函研究以支持这些观察结果。鉴于其在复杂有机合成中的实用性和作为药理学中的潜在目标，通过合成不同官能化的环己二烯酮部分来探索底物的范围。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密
• Bast,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2825 - 2840
  作者：Bast,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Malavaud,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2996 - 3000
  作者：Malavaud,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity associated with the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with electron-deficient dipolarophiles
  作者：Albert Padwa、Lubor Fisera、Konrad F. Koehler、Augusto Rodriguez、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00176a012

  日期：1984.1
• LEE, G. A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 508-509
  作者：LEE, G. A.

  DOI：——

  日期：——