(Z)-4-benzylidene-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 101820-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzylidene-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one；4-benzylidene-1,2-dimethylimidazolinone；(Z)-HBDI；(5Z)-5-benzylidene-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 101820-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: NUZRGLKVUWXVFZ-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  313.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzylidene-1,2-dimethylimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  荧光蛋白发色团的异构化涉及添加/消除

  摘要：

  绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团经历光化学和热异构化。通常，Z 型更稳定，经过光化学转化为 E 型，然后在数秒或数分钟内发生热逆转。尽管热逆转的机制一直是一些研究的主题，但该过程令人惊讶的低活化能并没有引发任何争议。我们现在表明，发色团在 E 和 Z 形式中都出奇地稳定，并且容易的热逆转是新型亲核加成/消除机制的结果。这一观察结果可能对荧光蛋白中此类过程的干预以及闪烁和点燃具有影响。

  DOI：

  10.1021/ja803416h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (Z)-4-benzylidene-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729

文献信息

• Tuning the solid-state emission of the analogous GFP chromophore by varying alkyl chains in the imidazolinone ring
  作者：Xiang Shen、GuangXi Huang、Kan Li、GuanXin Zhang、DeQing Zhang

  DOI：10.1007/s11426-013-4913-x

  日期：2013.9

  New analogues of green fluorescent protein (GFP) chromophore m GFP-C n (n = 1, 3, 5, 11) with alkyl chains of different lengths in the imidazolinone rings were synthesized and their crystal structures were determined. These GFP-like chromophores are all emissive in the solid state. And the solid-state emission quantum yields of increase by extending the lengths of alkyl chains, owing to the fact that the intermolecular pi-pi interactions are significantly weakened based on their crystal structures.

  具有不同长度烷基链的绿色荧光蛋白（GFP）类色素分子GFP-C_n（n = 1, 3, 5, 11）在咪唑啉酮环中被合成，并确定了它们的晶体结构。这些GFP类色素分子在固态下均能发光，并且随着烷基链长度的增加，固态发光量子产率提高，这是由于基于它们晶体结构的分子间π-π相互作用显著减弱所致。
• Conformationally locked chromophores of CFP and Sirius protein
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Aleksandra S. Tsarkova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.006

  日期：2016.7

  Recent works have demonstrated the potential of fluorescent protein chromophores as useful dyes with unique photophysical properties. Herein, we report the synthesis of two novel highly fluorescent dyes based on conformationally locked chromophores of the fluorescent proteins CFP and Sirius. These novel synthetic dyes demonstrate high fluorescence quantum yields and pH-independence in the physiological

  最近的工作证明了荧光蛋白发色团作为有用的染料具有独特的光物理性质的潜力。在本文中，我们报告了基于荧光蛋白CFP和Sirius的构象锁定发色团的两种新型高度荧光染料的合成。这些新颖的合成染料在生理pH范围内显示出高的荧光量子产率和pH无关性，使其成为有望用于广泛荧光标记应用的分子工具。
• Fluorescent properties of model chromophores of tyrosine-66 substituted mutants of Aequorea green fluorescent protein (GEP)
  作者：Satoshi Kojima、Hiroko Ohkawa、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi、Satoshi Inouye、Frederick I. Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01031-4

  日期：1998.7

  In an ethanol-glass marix at 77 K, model compounds of the chromophores of recombinant GFP-Y66F, GFP-Y66W, and GEP-Y66H exhibited fluorescence properties close to those of the corresponding mutant proteins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Activation of Fluorescent Protein Chromophores by Encapsulation
  作者：Anthony Baldridge、Shampa R. Samanta、Nithyanandhan Jayaraj、V. Ramamurthy、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja908870k

  日期：2010.2.10

  Chromophores related to fluorescent proteins, when sequestered into the "octaacid" capsule, recover their fluorescence, The fluorescence recovery is related to the inhibition of torsional motions within the cavity, implicating the single-bond torsion as an important contributor to internal conversion within this important class of chromophores.
• DALLA, CROCE, P.;LA, ROSA, C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 11, 360-361
  作者：DALLA, CROCE, P.、LA, ROSA, C.

  DOI：——

  日期：——