tert-butyl (2-((2-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 133703-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((2-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-{[(2-aminophenyl)carbamoyl]methyl}carbamate；tert-butyl N-[2-(2-aminoanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 133703-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KZTDVTXBIRBFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1H-苯并咪唑-2-亚甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过N（1）-苯并咪唑烷基化作用将有效的δ-阿片样物质激动剂H-Dmt-Tic-NH-CH（2）-bid转化为δ-阿片样物质拮抗剂（1）。

  摘要：

  N（1）-δ激动剂H-Dmt-Tic-NH-CH（2）-的1H-苯并咪唑与疏水，芳香族，烯烃，酸，乙酯或酰胺（1-6）的烷基化成为δ拮抗剂（pA（2）= 8.52-10.14）。δ阿片和阿片类药物的亲和力很高（​​K（i）delta = 0.12-0.36 nM和K（i）micro = 0.44-1.42 nM）。仅观察到δ拮抗作用（pA（2）= 8.52-10.14）；微激动作用（IC（50）= 30-450 nM）与烷基化剂的变化或δ拮抗作用无关，某些化合物产生混合的δ拮抗作用/微激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm058259l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-iodophenylamino)-2-oxoethylcarbamate 在 copper(l) iodide 、 氨 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-((2-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI / l-脯氨酸催化的氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶合反应组装取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo9017183

文献信息

• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• Synthesis and antimicrobial activities of novel peptide deformylase inhibitors
  作者：Ling Yin、Wei-Ren Xu、Zhi-Guo Wang、Da-Tong Zhang、Jiong Jia、Yan-Qing Ge、Yan Li、Jian-Wu Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.919

  日期：——

  compounds were characterized on the basis of spectral (FT-IR, 1H NMR and mass) analysis. All the synthesized compounds have been screened for their antimicrobial activities. It was found that the compounds 11c, 11d, 11f and 11g exhibited potent inhibitory activity against S. aureus in vitro.

  设计了一系列新的 N-甲酰羟胺化合物，并使用 AutoDock 4.0.1 进行优化，以研究目标化合物与大肠杆菌 PDF 中心点 Ni 酶的氨基酸残基之间的相互作用，然后通过多步序列起始合成来自丙二酸二乙酯。基于光谱（FT-IR、1H NMR和质量）分析表征了化合物的结构。所有合成的化合物都经过了抗微生物活性的筛选。发现化合物11c、11d、11f和11g在体外表现出对金黄色葡萄球菌的有效抑制活性。
• Structural features and functional activities of benzimidazoles as NOD2 antagonists
  作者：Samo Guzelj、Martina Gobec、Dunja Urbančič、Irena Mlinarič-Raščan、Emanuela Corsini、Žiga Jakopin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112089

  日期：2020.3

  structural class of antagonist reported. To gain insight into the structure-activity relationships of NOD2 antagonists, a series of novel analogs was designed and synthesized, and then screened for antagonist activity versus NOD2, and counter-screened versus NOD1. Compounds 32 and 38 were identified as potent and moderately selective NOD2 antagonists, and 33 and 42 as dual NOD1/NOD2 antagonists, with balanced

  NOD1和NOD2是模式识别受体，在先天免疫反应中具有重要作用。尽管它们的过度活化与多种疾病有关，但在这方面，NOD2尤其仍是未开发的靶标，仅报道了一种结构拮抗剂。为了深入了解NOD2拮抗剂的结构-活性关系，设计并合成了一系列新型类似物，然后筛选了与NOD2相对的拮抗剂活性，以及​​与NOD1相对的拮抗活性。化合物32和38被鉴定为有效的和中等选择性的NOD2拮抗剂，化合物33和42被鉴定为双重NOD1 / NOD2拮抗剂，对低微摩尔范围内的两个靶标均具有平衡的活性。
• α-Amino Acid Derived Benzimidazole-Linked Rhodamines: A Case of Substitution Effect at the Amino Acid Site toward Spiro Ring Opening for Selective Sensing of Al³⁺ Ions
  作者：Anupam Majumdar、Subhendu Mondal、Constantin G. Daniliuc、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly、Sourav Ghosh、Utpal Ghosh、Kumaresh Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00835

  日期：2017.8.7

  changes. In contrast, glycine-derived benzimidazole 3 remains silent in the recognition event and emphasizes the role of α-substitution of amino acid undertaken in the design. The fact has been addressed on the basis of the single-crystal X-ray structures and theoretical calculations. Moreover, pink 1·Al3+ and 2·Al3+ ensembles selectively sensed F– ions over other halides through a discharge of color. Importantly

  α -氨基酸衍生的苯并咪唑联罗丹明已被合成，和它们的金属离子传感特性进行了评价。实验上，衍生自1-缬氨酸和1-苯基甘氨酸的基于苯并咪唑的若丹明1和2可选择性识别CH 3 CN水溶液中的Al 3+离子（CH 3 CN / H 2 O 4/1 v / v，10 mM tris HCl缓冲液（pH 7.0），通过显示颜色和“开启”发射变化来实现。相反，甘氨酸衍生的苯并咪唑3在识别事件中保持沉默，并强调了氨基酸α-取代在设计中所起的作用。该事实已根据单晶X射线结构和理论计算得到解决。此外，粉1 ·的Al 3+和2 ·铝3+合奏选择性地感测˚F -通过颜色的放电过其它卤化物离子。重要的是，化合物1和2是可渗透细胞的，并且已用作成像试剂，用于检测人肺癌细胞系A549中的Al 3+摄取。
• Evaluation of the Dmt−Tic Pharmacophore:  Conversion of a Potent δ-Opioid Receptor Antagonist into a Potent δ Agonist and Ligands with Mixed Properties
  作者：Gianfranco Balboni、Remo Guerrini、Severo Salvadori、Clementina Bianchi、Daniela Rizzi、Sharon D. Bryant、Lawrence H. Lazarus

  DOI：10.1021/jm010449i

  日期：2002.1.1

  Analogues of the 2',6'-dimethyl-L-tyrosine (Dmt)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) pharmacophore were prepared to test the hypothesis that a "spacer" and a third aromatic center in opioid peptides are required to convert a delta-antagonist into ligands with delta-agonist or with mixed delta-antagonist/mu-agonist properties. Potent delta-agonists and bifunctional compounds with high delta- and mu-opioid receptor affinities were obtained by varying the spacer length [none, NH-CH2, NH-CH2-CH2, Gly-NH-CH2] and C-terminal aromatic nucleus [1H-benzimidazole-2-yl, phenyl (Ph) and benzyl groups]: C-terminal modification primarily affected,mu-opioid receptor affinities, which increased maximally 1700-fold relative to the prototype delta-antagonist H-Dmt-Tic-NH2 and differentially modified bioactivity. In the absence of a spacer (1), the analogue exhibited dual delta-agonism (pEC(50), 7.28) and delta-antagonism (pA(2), 7.90). H-Dmt-Tic-NH-CH2-1H-benzimidazol-2-yl (Bid) (2) became a highly potent delta-agonist (pEC(50), 9.90), slightly greater than deltorphin C (pEC(50), 9.56), with mu-agonism (pE(50), 7.57), while H-Dmt-Tic-Gly-NH-CH2-Bid (4) retained potent delta-antagonism, (pA2, 9.0) but with an order of magnitude less mu-agonism. Similarly, H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (5) had nearly equivalent high mu-agonism (pEC(50), 8.52) and mu-agonism (pEC(50), -8.59), while H-Dmt-TicGly-NH-CH2-Ph (6) whose spacer was longer by a single methylene group exhibited potent delta-antagonism. (pA2, 9.25) and very high mu-agonism (pEC(50), 8.57). These data confirm that the distance between the Dmt-Tic pharmacophore and a third aromatic nucleus is an important criterion in converting Dint-Tic from a highly potent delta-antagonist into a potent delta-agonist or into ligands with mixed delta- and,mu-opioid properties.