3-benzoylprop-2-en-1-ol | 58509-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-phenyl-2-buten-1-one；4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 58509-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DJJGRVVIVRCHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylprop-2-en-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-((3R,3aR,9bS)-4-ethoxy-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]chromen-3-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂醛与γ/δ羟基烯酮之间的有机催化不对称级联反应：一条通往四氢呋喃/四氢吡喃融合的3,4-二氢香豆素的途径

  摘要：

  通过2-羟基肉桂醛和γ / δ-羟基烯酮的级联反应，然后进行吡啶鎓氯代铬酸铬的氧化，开发了第一个有机催化不对称合成四氢呋喃/四氢吡喃稠合的3,4-二氢香豆素。发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂与乙酸结合对于级联反应是最有效的。用10摩尔％的催化剂和添加剂，可以得到高对映选择性和非对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800900
• 作为产物：
  描述：

  2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzoylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚骨架有机催化不对称合成环缩醛

  摘要：

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101057

文献信息

• Method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine
  申请人：National Chi Nan University

  公开号：US10093682B1

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention relates to a method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine. The method is carried out at a room temperature between 20° C. and 35° C.

  该发明涉及一种合成四氢异喹啉噁唑啉的方法。该方法在20°C至35°C的室温下进行。
• Bimetallic Rhodium(II)/Indium(III) Relay Catalysis for Tandem Insertion/Asymmetric Claisen Rearrangement
  作者：Yushuang Chen、Shunxi Dong、Xi Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810410

  日期：2018.12.10

  insertion/asymmetric Claisen rearrangement tandem reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with allyl alcohol esters was achieved by bimetallic relay catalytic systems involving achiral rhodium salt and chiral N,N′‐dioxide–indium(III) complex. This manifold could overcome the limitation of single RhII catalysis, providing a straight and facile route to various enantioenriched β/γ‐amino acid derivatives

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙醇酯的催化插入/不对称Claisen重排串联反应的第一个例子是通过涉及非手性铑盐和手性N，N'-二氧化物-铟（ III）复杂。该歧管可以克服单一Rh II催化的局限性，从而以高收率（高达99％）（优异的非对映和对映选择性（高达> 95：5））提供直接且容易的途径，以高产率（高达99％）获得各种对映体富集的β/γ-氨基酸衍生物。博士，98：2 er）。此外，基于控制实验和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型以阐明手性诱导的起源。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spirooxindole Embedded Oxazolidines
  作者：Chandrakanta Parida、Buddhadeb Mondal、Animesh Ghosh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00644

  日期：2021.9.17

  oxazolidines has been developed via a domino reaction involving hemiaminal formation, followed by an unprecedented aza-Michael reaction between isatin derived N-Boc ketimines and γ-hydroxy enones. A quinine derived bifunctional squaramide catalyst was found to be efficient for this reaction, and the products were obtained in good diastereoselectivity and with high enantioselectivity.

  螺环吲哚嵌入的恶唑烷的第一个有机催化不对称合成是通过涉及半胺醛形成的多米诺反应开发的，随后是靛红衍生的N -Boc 酮亚胺和 γ-羟基烯酮之间前所未有的氮杂-迈克尔反应。发现奎宁衍生的双功能方酸酰胺催化剂对该反应有效，并且以良好的非对映选择性和高对映选择性获得了产物。
• Asymmetric Cycloetherifications by Bifunctional Aminothiourea Catalysts: The Importance of Hydrogen Bonding
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara、Yukihiro Fukata、Ryota Miyaji、Takaaki Okamura

  DOI：10.1055/s-0032-1316920

  日期：——

  prevalent in many natural products and bioactive compounds. In addition, a number of them are important synthetic intermediates. Thus, the synthesis of such structures is a significant goal in the field of organic chemistry. However, the development of catalytic asymmetric cycloetherification for the straightforward synthesis of these compounds remains a challenge. In this study, we propose the use of aminothiourea

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolone-Linked Cyclopropanes and Benzofurans through a General Michael Addition/Chlorination/Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Hong Lu、Huan-Xin Zhang、Chang-Yin Tan、Jin-Yu Liu、Hao Wei、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01454

  日期：2019.8.16

  A sequential and general strategy has been successfully developed for the synthesis of spiropyrazolone scaffolds. This intriguing transformation of the asymmetric multicomponent catalysis process was realized with the combination of Michael addition/chlorination/nucleophilic substitution in a one-pot sequence, giving rise to a series of spiropyrazolones with fully substituted cyclopropanes and spi

  已经成功地开发了用于合成螺吡唑酮支架的顺序和通用策略。一键顺序结合迈克尔加成/氯化/亲核取代反应，实现了不对称多组分催化过程的这一引人入胜的转化，从而产生了一系列具有完全取代的环丙烷的螺并吡唑并酮和螺-二氢苯并呋喃，其中连续的立体构型中心良好产生具有优异立体选择性的化合物。