(3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)hexan-3-ol | 613264-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)hexan-3-ol
• CAS: 613264-53-2
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂Si
• 分子量: 427.703
• InChiKey: NSZWBNQEQYDBSQ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)hexan-3-ol 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,2S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butanal 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199

文献信息

• Stereoselective syntheses of (+)-α- and (−)-β-conhydrine from L-aspartic acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.013

  日期：2005.6

  An efficient synthesis of (+)-α-conhydrine 1 and (−)-β-conhydrine 2 has been achieved by diastereoselective alkylation of an amino aldehyde derivative 7 with ethylmagnesium bromide or diethylzinc.

  的有效的合成（+） - α-conhydrine 1和（ - ） - β-conhydrine 2已经通过氨基醛衍生物的非对映选择性烷基化实现7中用溴化乙基镁或二乙基锌。