2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(heptyl)-phthalocyanine | 142557-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(heptyl)-phthalocyanine
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-octaheptylphthalocyanine；6,7,15,16,24,25,33,34-Octaheptyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octaheptyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 142557-72-0
• 化学式: C₈₈H₁₃₀N₈
• 分子量: 1300.05
• InChiKey: YMXZMAHZHFZPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) acetate trihydrate 、 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(heptyl)-phthalocyanine 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(heptyl)phthalocyaninato lead
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-diheptylbenzene 在 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以37%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(heptyl)-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x

文献信息

• Investigation of Rational Syntheses of Heteroleptic Porphyrinic Lanthanide (Europium, Cerium) Triple-Decker Sandwich Complexes
  作者：Thoralf Gross、Fabien Chevalier、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ic0101634

  日期：2001.8.27

  porphyrin affords the half-sandwich complex (Por)EuX or (Por)CeX' (X = Cl, N(SiMe3)2; X' = I, N(SiMe3)2). Subsequent reaction with PcLi2 gives the double decker (Por)M(Pc). The (Por(1))EuX half-sandwich complex gave the desired triple decker upon reaction with (Pc)Eu(Pc) but little of the desired product upon reaction with (Por(2))Eu(Pc). The (Por(1))CeX' half-sandwich complex reacted with europium double

  在分子信息存储应用中使用含卟啉和酞菁的镧系元素三层夹层分子需要将单体三层或三层阵列连接到电活性表面的能力。这样的应用受到制备三层车的现有方法的限制。镧系元素卟啉半三明治复合物（（Por）M（acac））与二锂酞菁（PcLi2）在回流的1,2,4-三氯苯（bp 214°C）下反应，得到三层混合物的混合物（ Pc）M（Pc）M（Por），（Por）M（Pc）M（Por）和（Pc）M（Por）M（Pc）。我们研究了更直接的方法来制备给定类型的三层甲板，每层中都有不同的金属。魏斯方法的应用 在回流的1,2,4-三氯苯中使用（Por）M（acac）物种与镧系元素双层的反应，在某些情况下提供了所需的三层结构，而在其他情况下提供了三层结构的混合物。我们开发的方法采用镧系元素EuCl [N（SiMe3）2] 2或CeI [N（SiMe3）2] 2原位形成，与卟啉反应后可得到半夹心复合物（Por）EuX或（
• Rational syntheses of heteroleptic lanthanide sandwich coordination complexes
  申请人：——

  公开号：US20030092896A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A half-sandwich coordination complex, useful for the synthesis of triple-decker sandwich coordination compounds, is produced by reacting a precursor complex of the formula XM(R 1 ) 2 wherein X is a halogen, M is a metal, and R 1 is an amide, with a free base porphyrinic macrocycle to produce said half-sandwich complex. The half-sandwich coordination complex can be used to make a triple-decker sandwich coordination compound by reacting a half-sandwich coordination complex as described above with a double-decker sandwich coordination compound.

  半夹层配位复合物可用于合成三层夹层配位化合物，其制备方法是将式 XM（R 1 ) 2 其中 X 是卤素，M 是金属，R 1 是酰胺，与游离基卟啉大环反应生成所述半三明治配合物。将上述半三明治配位络合物与双层三明治配位化合物反应，可制成三层三明治配位化合物。
• Nishi, Hisao; Azuma, Natsuhiro; Kitahara, Kiyoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 475 - 477
  作者：Nishi, Hisao、Azuma, Natsuhiro、Kitahara, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• US6642376B2
  申请人：——

  公开号：US6642376B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length
  作者：Lydia X. Sosa-Vargas、Isabelle Chambrier、Colin J. MacDonald、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、Andrew N. Cammidge、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461350020x

  日期：2013.6

  The preparation of some peripherally substituted (2,3,9,10,16,17,23,24) and non-peripherally substituted (1,4,8,11,15,18,22,25) octaalkyl lead(II) phthalocyanines with different alkyl chain lengths (6, 7, 8 or 9 carbons) is described and a comparison of some of their properties reported. X-ray structure analyses of the isomeric peripheral and non-peripheral octakis(octyl)phthalocyaninato lead(II) compounds reveal a greater degree of distortion of the ligand ring system from planarity in the former derivative. The series of peripherally substituted octaalkyl lead(II) phthalocyanines exhibit columnar liquid crystal behavior whereas the non-peripherally substituted isomers do not. The lability of the lead ion was investigated using ¹ H NMR spectrometry under a specific set of conditions (8.8 × 10^-4 M solutions of the phthalocyanine in d₈-toluene containing d₄-acetic acid 2.06 × 10^-5 M). All the compounds underwent acid catalyzed demetalation at rates dependent upon the location of the substituents and, more surprisingly, the chain length of the alkyl groups. Under these conditions the lead ion within each of the peripherally substituted octaalkyl lead phthalocyanines was more labile than that in the non-peripherally substituted isomer.

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。