(5S,8R)-2-amino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline | 91646-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5S,8R)-2-amino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
• 英文别名: (5S)-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-quinazolin-2-ylamine；(5S)-8,9,9-Trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-chinazolin-2-ylamin；(1R,8S)-1,11,11-trimethyl-3,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-4-amine
• CAS: 91646-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: IIMAOEUSHZPPIU-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-2-amino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline 在 吡啶 、 盐酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 31.5h， 生成 (5S,8R)-2-hydrazino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，四唑和1,2,4-三嗪与5,8-甲氧基喹唑啉的合成及其中枢神经系统刺激活性

  摘要：

  从2-肼基-5,8-甲氧基喹唑啉3开始制备与1,2,4-三唑4-5，四唑6和1,2,4-三嗪8融合的5,8-甲氧基喹唑啉。化合物3和6显示出最有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350211
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2-amino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-5,8-methano-quinazolin-4-one 在 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (5S,8R)-2-amino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Annales Scientifiques de l'Universite de Jassy, Section 1: Mathematiques, Physique, Chimie, 1937, vol. 23, p. 279,281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and central nervous system stimulant activity of 5,8-methanoquinazolines fused with imidazole, thiadiazole, pyrimidine and 1,3,5-triazine
  作者：Sbin-Ichi Nagai、Taisei Ueda、Akito Nagatsu、Keiko Nakaoka、Nobutoshi Murakami、Jinsaku Sakakibara、Michiko Fujita、Yoshihiro Hotta

  DOI：10.1002/jhet.5570350212

  日期：1998.3

  5,8-Methanoquinazolines fused with imidazoles 4a-4b, thiadiazoles 5–6, pyrimidines 7, 9, 11 and 12, and 1,3,5-triazine 13 were prepared starting from (5R,8S)-2-amino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline 3. Most compounds possessed central nervous system stimulant activities.

  5,8- Methanoquinazolines与咪唑稠合的图4A-4B，噻二唑5-6，嘧啶7，9，11和12，和1,3,5-三嗪13，制备由式（5开始- [R 8小号）-2-氨基-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-甲氨基喹唑啉3。大多数化合物具有中枢神经系统刺激活性。
• Chiral Heterocyclic Ligands. X. Synthesis and Metal Complexes of Hindered and Chiral 2,2′-Bipyrimidines
  作者：Alison J. Downard、Ian G. Phillips、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch04061

  日期：——

  The first examples of 2,2′-bipyrimidine ligands incorporating bulky or chiral substituents have been prepared by nickel(0)-mediated homo-coupling reactions of chloropyrimidines. The 4,4′-di-(tert-butyl) derivative 2 and the chiral derivative 5, with 4,5-fused bornane groups, have been shown to form mononuclear metal complexes in which they coordinate through the less hindered nitrogen donors.

  通过镍（0）介导的氯嘧啶的同源偶联反应制备了包含大体积或手性取代基的 2,2'-联嘧啶配体的第一个例子。4,4'-二（叔丁基）衍生物 2 和手性衍生物 5 具有 4,5-稠合冰片烷基团，已显示形成单核金属配合物，其中它们通过受阻较小的氮供体配位。
• Substituted 2-Sulfanilamidopyrimidines
  作者：William T. Caldwell、Edmund C. Kornfeld、Conard K. Donnell

  DOI：10.1021/ja01853a045

  日期：1941.8
• Benary, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2601,2607
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and central nervous system stimulant activity of 5,8-methanoquinazolines fused with 1,2,4-triazole, tetrazoleand 1,2,4-triazine
  作者：Shin-Icbi Nagai、Taisei Ueda、Satoe Sugiura、Akito Nagatsu、Nobutoshi Murakami、Jinsaku Sakakibara、Michiko Fujita、Yoshiki Hotta

  DOI：10.1002/jhet.5570350211

  日期：1998.3

  8-Methanoquinazolines fused with 1,2,4-triazole 4–5, tetrazole 6, and 1,2,4-triazine 8 were prepared starting from 2-hydrazino-5,8-methanoquinazoline 3. Compound 3 and 6 showed the most potent central nervous system (CNS) stimulant activities.

  从2-肼基-5,8-甲氧基喹唑啉3开始制备与1,2,4-三唑4-5，四唑6和1,2,4-三嗪8融合的5,8-甲氧基喹唑啉。化合物3和6显示出最有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂活性。