diethyl 2-(phenylamino)maleate | 33511-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(phenylamino)maleate
• 英文别名: 2-Butenedioic acid, 2-(phenylamino)-, diethyl ester, (E)-；diethyl 2-anilinobut-2-enedioate
• CAS: 33511-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: ROMURMXNNUEGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(phenylamino)maleate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些犬尿酸类似物的结构评价和电生理效应

  摘要：

  犬尿氨酸 (KYNA) 是色氨酸的一种代谢物，作为一种兴奋性氨基酸受体拮抗剂，是一种有效的神经保护剂，可防止兴奋性中毒，这是脑缺血和几种神经退行性疾病的标志。因此，犬尿氨酸途径、KYNA本身及其衍生物成为研究的重点。在过去的十五年中，我们的研究小组开发了几种具有神经活性的 KYNA 衍生物，其中一些在临床前研究中被证明具有神经保护作用。在这项研究中，这些 KYNA 衍生物的合成及其具有不同分子特征的评估与它们对大鼠海马 CA1 区单突触传递的最典型影响一起呈现。它们对基本神经元活动的影响（对场兴奋性突触后电位：fEPSP) 在体外海马切片中以 1 和 200 μM 浓度进行研究。1 和 200 μM 浓度的 KYNA 及其衍生物 4 被证明具有抑制作用，而仅 200 μM 浓度的衍生物 8 降低了 fEPSP 的振幅。衍生物 5 促进了 200 μM 浓度的 fEPSP。这是第一次比较研究，评估以前和新开发的

  DOI：

  10.3390/molecules24193502
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 草酰乙酸二乙酯 在 水 、 甲苯 、 diethyl 2-(phenylamino)maleate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the desired product, i.e., diethyl 3-phenylaminobut-2-ene-dioate的产率得到diethyl 2-(phenylamino)maleate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and

  摘要：

  提供了新型的2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物，以及其制备的过程和中间化合物，以及使用它们控制广泛的一年生和多年生植物物种的方法。

  公开号：

  US04638068A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 草酰乙酸二乙酯 在 水 、 甲苯 、 diethyl 2-(phenylamino)maleate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the desired product, i.e., diethyl 3-phenylaminobut-2-ene-dioate的产率得到diethyl 2-(phenylamino)maleate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Imidazolin-2-yl)pyridines and quinolines, and use of said compounds

  摘要：

  本发明提供了新型2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物，其制备过程和中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。

  公开号：

  US04923504A1

文献信息

• Novel One‐Pot Synthesis of Functionalized Quinolines from Isocyanides, Aniline, and Acetylene Dicarboxylate <i>via</i> Cu‐Catalyzed Intramolecular C─H Activation Reactions
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/jhet.3477

  日期：2019.4

  The one‐pot synthesis of a novel class of substituted quinoline derivatives with good yields is achieved via the Cu‐catalyzed intramolecular C─H activation reaction between isocyanides, aniline, and acetylene dicarboxylate in MeCN at room temperature. The existence of one‐pot conditions, availability of a starting material‐catalyst, the absence of column chromatography, and a high yield of products

  一类新的具有良好产率取代的喹啉衍生物的一锅合成实现通过在Cu催化的分子内C─H激活异腈，苯胺和二羧酸乙炔酯之间在MeCN在室温下反应。一锅法条件的存在，原料催化剂的可用性，不存在柱色谱法以及产物的高收率是该方法的优点。通过光谱（1 H NMR和13 C NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。
• Substituent-controlled chemoselective synthesis of multi-substituted pyridones <i>via</i> a one-pot three-component cascade reaction
  作者：Shitao Liu、Jisen Li、Junjie Lin、Fujun Liu、Teng Liu、Chao Huang

  DOI：10.1039/c9ob02456e

  日期：——

  An efficient and concise one-pot strategy for the synthesis of multisubstituted pyridones via a one-pot three-component cascade reaction catalyzed by Cs2CO3 under solvent-free conditions has been developed. The substituent-controlled chemoselective cycloaddition process involved steps including a Michael addition/ethanol elimination/intermolecular cyclization sequence utilizing anilines, diethyl a

  开发了一种高效，简洁的一锅法，用于在无溶剂条件下通过Cs2CO3催化的一锅三组分级联反应合成多取代的吡啶酮。取代基控制的化学选择性环加成方法包括包括利用苯胺，乙酰二羧酸二乙酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的迈克尔加成/乙醇消除/分子间环化序列的步骤。这样做，可以以良好至优异的产率获得各种2-吡啶酮和4-吡啶酮种类（41个实例）。
• A New Multicomponent Reaction Catalyzed by a Lewis Acid Catalyst: Convenient Synthesis of Polyfunctional Tetrahydropyr­imidines
  作者：Min Zhang、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200800289

  日期：2008.7

  A novel and convenient one-pot synthesis of polyfunctional tetrahydropyrimidine analogues through a Lewis acid catalyzed multicomponent reaction is disclosed. This domino reaction proceeds smoothly in moderate-to-good yields with formation of four C–N bonds in one step. The products are interesting nitrogen heterocycles that contain α- and β-amino acid blocks. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  公开了一种通过路易斯酸催化的多组分反应合成多官能四氢嘧啶类似物的新型且方便的一锅法。这种多米诺反应以中等至良好的产率顺利进行，一步形成四个 C-N 键。产品是有趣的氮杂环，包含 α- 和 β- 氨基酸块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A New Multicomponent Reaction Catalyzed by a Lewis Acid Catalyst: Convenient Synthesis of Polyfunctional Tetrahydropyrimidines
  作者：Min Zhang、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200900318

  日期：2009.6

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Donghong Zhao、Yue Zhu、Shanshan Guo、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.074

  日期：2017.5

  A novel and facile one-pot reaction has been developed to synthesize a variety of penta-substituted pyrroles from α-nitroepoxides, primary amines and dialkyl acetylenedicarboxylates under the conditions without catalyst. Furthermore, the controlled experiments has been performed and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。