benzylidene imidazolinone | 91392-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylidene imidazolinone
• 英文别名: 4-benzylidene-1,2-dimethylimidazol-5-one；5-benzylidene-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-Benzylidene-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；5-benzylidene-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 91392-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: NUZRGLKVUWXVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene imidazolinone 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-2,3,6-trimethyl-8-phenyl-7-thia-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑-5-酮的供体-受体环丙烷与 C=S 亲偶极体反应

  摘要：

  研究了基于咪唑-5-酮的供体-受体环丙烷与硫脲和硫代乙酰胺的相互作用。以前未描述的螺环 2-氨基-和 2-亚氨基四氢噻吩在反应中形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03153-7
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(acetamido)-3-phenylacrylamide 在 吡啶 作用下， 反应 22.0h， 以81%的产率得到benzylidene imidazolinone
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Resolving Electronic Transitions in Synthetic Fluorescent Protein Chromophores by Magnetic Circular Dichroism
  作者：Petr Štěpánek、Thomas Y. Cowie、Martin Šafařík、Jaroslav Šebestík、Radek Pohl、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cphc.201600313

  日期：2016.8.4

  bands than plain absorption and fluorescence. Observed spectral patterns are rationalized with the aid of time‐dependent density functional theory (TDDFT) computations and the sum‐over‐state (SOS) formalism, which also reveals a significant dependence of MCD intensities on chromophore conformation. The combination of organic and theoretical chemistry with spectroscopic techniques also appears useful in

  荧光发色团的详细电子结构对其在活细胞成像中的应用很重要。通过磁性圆二色性（MCD）光谱检查了一系列绿色荧光蛋白发色团衍生物，与普通吸收和荧光光谱相比，该光谱可分辨更多条带。借助随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算和状态总和（SOS）形式主义，可以合理化所观察到的光谱模式，这也揭示了MCD强度对发色团构象的显着依赖性。有机化学和理论化学与光谱技术的结合在荧光标记的合理设计和生色团性质的理解中也很有用。例如，
• Imidazol-5-one as an Acceptor in Donor–Acceptor Cyclopropanes: Cycloaddition with Aldehydes
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Andrei V. Kuleshov、Pavel N. Solyev、Alexander A. Korlyukov、Pavel V. Dorovatovskii、Konstantin S. Mineev、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00725

  日期：2020.4.3

  donor–acceptor (D–A) cyclopropanes in a formal cycloaddition reaction with aldehydes. The activation of such type of cyclopropanes is achieved with an equivalent of Brønsted acid. The reaction proceeds in high yields of 51–92% and demonstrates moderate diastereoselectivity at the quaternary stereocenter, which is determined by the electron-donating nature of the aldehyde partner. The ease of separation of stereoisomers

  在与醛的正式环加成反应中，螺并[imiDAzol-5-one-4,1'-cyclopropanes]表现为供体-受体（DA）环丙烷。用等效的布朗斯台德酸实现这种类型的环丙烷的活化。反应以51-92％的高收率进行，并且在四级立体中心显示适度的非对映选择性，这取决于醛配体的供电子性质。立体异构体易于分离，可以创建具有各种取代模式的44个螺环化四氢呋喃文库。
• A Bio-inspired Approach for Chromophore Communication: Ligand-to-Ligand and Host-to-Guest Energy Transfer in Hybrid Crystalline Scaffolds
  作者：Ekaterina A. Dolgopolova、Derek E. Williams、Andrew B. Greytak、Allison M. Rice、Mark D. Smith、Jeanette A. Krause、Natalia B. Shustova

  DOI：10.1002/anie.201507400

  日期：2015.11.9

  Efficient multiple‐chromophore coupling in a crystalline metal–organic scaffold was achieved by mimicking a protein system possessing 100 % energy‐transfer (ET) efficiency between a green fluorescent protein variant and cytochrome b562. The two approaches developed for ET relied on the construction of coordination assemblies and host–guest coupling. Based on time‐resolved photoluminescence measurements

  通过模拟在绿色荧光蛋白变体和细胞色素b 562之间具有100％能量转移（ET）效率的蛋白质系统，可以在结晶金属-有机支架中实现高效的多发色团偶联。 。为ET开发的两种方法依赖于协调程序集和主客体耦合。基于时间分辨的光致发光测量结果以及光谱重叠函数和Förster半径的计算，我们证明了这两种方法均具有很高的ET效率。特别是，观察到的配体-配体ET效率值是迄今为止在金属-有机骨架中两个截然不同的配体所报告的最高值。这些研究为合理设计晶体杂化支架提供了重要的见识，该支架由具有定向ET能力的大量发色团分子组成。
• Cycloaddition with stabilized imidates as potential azomethines ylides : A new route to 2-imidazoline and 4-yliden-s-imidazolinone
  作者：Jean Michel Lerestif、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60644-5

  日期：1993.9

  Imidates derived from α-amino esters, undergo cycloaddition reactions as stabilized ylides, with imines in good yields.

  衍生自α-氨基酯的亚氨酸盐经过环加成反应后成为稳定的亚烷基，其中亚胺的收率很高。