2-hydroxy-1-phenylethyl benzoate | 53574-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenylethyl benzoate
• 英文别名: Hydroxymethylbenzyl benzoate；(2-hydroxy-1-phenylethyl) benzoate
• CAS: 53574-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HEVQPHVLDROSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  395.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenylethyl benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以85.1%的产率得到2-hydroxy-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于磺酸催化的羟基间苯甲酰基定向迁移的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于磺酸催化的羟基间苯甲酰基定向迁移的方法，涉及化学合成技术领域，具体为苯甲酰基在磺酸的催化条件，经原酸酯中间体的途经高区域选择性的完成酰基的迁移，迁移的特征表现为：在空间上能形成5元原酸酯环或6元原酸酯环的两个羟基，苯甲酰基可从仲羟基或叔羟基迁移至伯羟基，从直立位仲羟基上迁移至平复位仲羟基。本发明利用磺酸促进底物中的酰基官能团发生了1,2‑或1,3‑迁移反应，整个合成反应条件温和，操作简单，原子经济。

  公开号：

  CN110724173B
• 作为产物：
  描述：

  [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl] benzoate 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-hydroxy-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Saravanan, Parthasarathy; Singh, Vinod K., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 565 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dialkyl acylphosphonates: a new acylating agent of alcohols
  作者：Mitsuo Sekine、Akiko Kume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81975-4

  日期：1981.1

  Diethyl benzoylphosphonate (1) underwent facile benzoylation of alcohols in the presence of DBU. Reactions of diols containing primary and secondary hydroxyl groups with 1 gave predominantly monobenzoates in which primary hydroxyl groups were highly selectively benzoylated. Related acylations were also described.

  在DBU存在下，苯甲酸二乙酯二乙酯（1）进行了醇的轻松苯甲酰化。含有伯羟基和仲羟基的二醇与1的反应主要产生一苯甲酸酯，其中伯羟基被高度选择性地苯甲酰化。还描述了相关的酰化作用。
• Chemo- and Stereoselective Monobenzoylation of 1,2-Diols Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Fumiaki Iwasaki、Toshihide Maki、Osamu Onomura、Waka Nakashima、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo991394j

  日期：2000.2.1

  acyclic diols, in particular 1,2-diols, were selectively monobenzoylated in good yields by the reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethyltin dichloride and inorganic bases such as potassium carbonate. Furthermore, the method was successfully applied to a kinetic resolution of racemic 1-phenyl-1,2-ethanediol using a chiral organotin catalyst. The ee was dependent

  已经开发了一种新的简便的二醇单酰化方法。通过在催化量的二氯化二甲基锡和无机碱例如碳酸钾的存在下，通过与苯甲酰氯反应，以高收率选择性地将多种环状和无环二醇，特别是1,2-二醇选择性地单苯甲酰化。此外，该方法已成功地用于使用手性有机锡催化剂的外消旋1-苯基-1,2-乙二醇的动力学拆分。ee取决于碱的种类，作为添加剂的水和反应温度。
• Size‐Induced Inversion of Selectivity in the Acylation of 1,2‐Diols
  作者：Stefanie Mayr、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.202101905

  日期：2021.12.23

  Lewis-base catalyzed acylation of aromatic 1,2-ethylenediols with anhydrides depends strongly on the size of the reagents and the π-system of the diol. Steric effects have a larger impact on reactions of primary hydroxyl groups in the 1,2-diol as well as the monoester than those of secondary hydroxyl groups. For sterically demanding anhydrides this flips the selectivity towards secondary alcohols.

  路易斯碱催化的芳香族 1,2-乙二醇与酸酐的酰化很大程度上取决于试剂的大小和二醇的π系统。空间效应对1,2-二醇和单酯中伯羟基的反应比仲羟基的影响更大。对于空间要求较高的酸酐，这会将选择性转向仲醇。
• Efficient Ring Opening Reaction of Epoxides with Oxygen Nucleophiles Catalyzed by Quaternary Onium Salt
  作者：Jin Won Kim、Dae Won Cho、Gyoosoon Park、Sung Hong Kim、Choon Sup Ra

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2286

  日期：2013.8.20

  Ring opening reactions of epoxides with oxygen nucleophiles catalyzed by a variety of quaternary onium salt, such as ammonium or phosphonium salt were explored. The results showed that tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) among salts serves as the most efficient catalyst for this process and that expoxide ring opening reactions with a variety of oxygen nucleophiles including carboxyic acid and phenol

  探索了由多种季鎓盐（例如铵盐或鏻盐）催化的环氧化物与氧亲核试剂的开环反应。结果表明，盐中的四丁基溴化鏻 (TBPB) 是该过程最有效的催化剂，并且使用该盐促进了与包括羧酸和苯酚在内的各种含氧亲核试剂的环氧化物开环反应，导致在优良的产量。
• The Activation of Carboxylic Acids via Self-Assembly Asymmetric Organocatalysis: A Combined Experimental and Computational Investigation
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Daniele Fazzi、Nobuya Tsuji、Markus Leutzsch、Saihu Liao、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09179

  日期：2016.11.9

  The heterodimerizing self-assembly between a phosphoric acid catalyst and a carboxylic acid has recently been established as a new activation mode in Brønsted acid catalysis. In this article, we present a comprehensive mechanistic investigation on this activation principle, which eventually led to its elucidation. Detailed studies are reported, including computational investigations on the supramolecular

  磷酸催化剂和羧酸之间的异二聚化自组装最近已被确立为布朗斯台德酸催化中的一种新活化模式。在本文中，我们对该激活原理进行了全面的机理研究，最终对其进行了阐明。报告了详细的研究，包括对超分子异二聚体的计算研究、催化循环的动力学研究，以及通过 DFT 计算对过渡态进行彻底分析，以合理化催化剂结构 - 选择性关系。在这些研究的基础上，我们开发了外消旋环氧化物的动力学拆分，其具有高选择性（高达 s = 93），以高对映纯度提供未反应的环氧化物和相应的受保护的 1,2-二醇。而且，