(2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 947373-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 947373-39-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 505.707
• InChiKey: OBZQWLOKGJINKM-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodomethyl-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E,5R)-1,6-di-(p-toluenesulfonylamido)-2,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-hex-3-ene 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、20.68 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 (2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxyproline Benzyl Esters from <i>N</i>-Protected β-Aminoaldehydes and Benzyl Diazoacetate
  作者：Steven R. Angle、Dominique S. Belanger

  DOI：10.1021/jo030360f

  日期：2004.6.1

  benzyl esters from α-alkyl and α-alkoxy N-protected aminoaldehydes with benzyl diazoacetate is described. Aldehydes with α-alkyl substituents afforded prolines as a single diastereomer with a trans-cis relative configuration in 14−77%. An α-tert-butyldimethylsilyloxy aminoaldehyde afforded a proline as a single diastereomer with a trans-trans relative configuration in 37% yield.

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。
• New Access to Indolizidine and Pyrrolizidine Alkaloids from an Enantiopure Proline:  Total Syntheses of (−)-Lentiginosine and (1<i>R</i>,2<i>R</i>,7a<i>R</i>)-Dihydroxypyrrolizidine
  作者：Steven R. Angle、David Bensa、Dominique S. Belanger

  DOI：10.1021/jo070462w

  日期：2007.7.1

  A new approach to the synthesis of indolizidine and pyrrolizidine skeletons is reported. (−)-Lentiginosine and (1R,2R,7aR)-dihydroxypyrrolizidine have both been synthesized in 13 steps from di-O-isopropylidene-d-mannitol. The common key intermediate is (−)-dihydroxyproline benzyl ester 10.

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。