2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid methyl ester | 108479-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-cyano-3-indol-3-yl-3-phenyl-propionic acid methyl ester；2-Cyan-3-indol-3-yl-3-phenyl-propionsaeure-methylester；Methyl 2-cyano-3-(1h-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 108479-45-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: XQRHCFHPUXBZCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-indol-3-yl-3-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Indolyl compounds and a process of preparing them

  摘要：

  该发明包括β-苯基-β-吲哚基-(3)-乙基-2-咪唑啉，其中苯基可以被甲氧基取代，吲哚基可以被甲基和/或氯取代，以及它们的盐酸盐。该产品是通过将苯基可以被甲氧基取代的α-氰基肉桂酸酯与适当的吲哚基镁卤化物反应，随后水解、脱羧、将产物与盐酸和醇反应以得到亚胺醚，再与乙二胺反应得到上述最终产物。在实例中，可以通过上述一系列反应从多种α-氰基肉桂酸的烷基酯中得到吲哚基-苯乙基咪唑啉盐酸盐；通过从必要的起始材料开始进行相同的一系列反应，可以得到2-甲基吲哚基产物、m-甲氧基苯基产物和氯代吲哚基产物。中间产物包括α-氰基-b-吲哚基-b-苯丙酸甲酯及其2-甲基和m-甲氧基衍生物、b-吲哚基-b-苯丙腈及其甲基、氯代和甲氧基衍生物。参考专利号为608,295。

  公开号：

  US02752358A1
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [1H-吲哚-3-基（苯基）甲基] -N-甲胺通过迈克尔反应对酮和1,3-二酮进行非对映定向烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0213-5

文献信息

• DE849108
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE929065
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diastereodirected Alkylation of Ketones and 1,3-Diketones with N-[1H-Indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-methylamine by the Michael Reaction
  作者：B. B. Semenov、Yu. I. Smushkevich、I. I. Levina、L. N. Kurkovskaya、K. A. Lysenko、V. V. Kachala

  DOI：10.1007/s10593-005-0213-5

  日期：2005.6
• Indolyl compounds and a process of preparing them
  申请人：HOECHST AG

  公开号：US02752358A1

  公开（公告）日：1956-06-26

  The invention comprises beta-phenyl-beta-indolyl - (3) - ethyl - 2 - imidazolines, in which the phenyl group may be substituted by a methoxy group and the indolyl group by methyl and/or chlorine, and their hydrochlorides. The products are obtained by reaction between a -cyanocinnamic esters in which the phenyl group may be methoxy-substituted, with the appropriate indolyl magnesium halide, followed by hydrolysis, decarboxylation, reaction of the product with hydrochloric acid and an alcohol to give an imino-ether, and reaction with ethylene diamine to give the above final products. In examples the indolyl-phenyl-ethyl imidazoline hydrochloride is obtained by the above series of reactions from any of several alkyl esters of a -cyano-cinnamic acid; 2-methylindolyl products, m-methoxyphenyl products, and chloroindolyl products are obtained by the same series of reactions from the necessary starting materials. Intermediate products isolated, include a - cyano - b - indolyl - b - phenyl propionic acid methyl ester and its 2-methyl-and m-methoxy-derivatives, b -indolyl-b -phenyl-propionitrile and its methyl, chloro and methoxy derivatives. Specification 608,295 is referred to.

  该发明包括β-苯基-β-吲哚基-(3)-乙基-2-咪唑啉，其中苯基可以被甲氧基取代，吲哚基可以被甲基和/或氯取代，以及它们的盐酸盐。该产品是通过将苯基可以被甲氧基取代的α-氰基肉桂酸酯与适当的吲哚基镁卤化物反应，随后水解、脱羧、将产物与盐酸和醇反应以得到亚胺醚，再与乙二胺反应得到上述最终产物。在实例中，可以通过上述一系列反应从多种α-氰基肉桂酸的烷基酯中得到吲哚基-苯乙基咪唑啉盐酸盐；通过从必要的起始材料开始进行相同的一系列反应，可以得到2-甲基吲哚基产物、m-甲氧基苯基产物和氯代吲哚基产物。中间产物包括α-氰基-b-吲哚基-b-苯丙酸甲酯及其2-甲基和m-甲氧基衍生物、b-吲哚基-b-苯丙腈及其甲基、氯代和甲氧基衍生物。参考专利号为608,295。