hydroxyphenylacetate | 769-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxyphenylacetate
• 英文别名: mandelate；2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 769-61-9
• 化学式: C₈H₇O₃
• 分子量: 151.142
• InChiKey: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 碰撞截面：
  130.2 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyphenylacetate 在 tetrahydroxyargentate(III) 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  DL-扁桃酸盐离子的银（III）氧化

  摘要：

  通过停止流光光度法研究了[Ag（OH）4 ] –在强碱性介质中对DL-扁桃酸盐（MAN –）的氧化。产品分析表明，当MAN –过量时，苯甲醛是唯一的有机产品。速率定律为k obs =（a + b [OH – ]）[MAN – ]，其中a =（6.2±0.2）dm 3 mol –1 s –1和b =（7.0±0.3）dm 6 mol –2 s –1在25°C和I= 1.3摩尔dm –3。Ag III将苯甲醛氧化为苯甲酸的速度比扁桃酸酯反应慢一个数量级。氢氧化物依赖性和非依赖性路径的活化参数为ΔH a ‡ =（59.3±2.1）kJ mol –1，ΔS b ‡ =（– 32.0±0.5）J mol –1 K –1和ΔH ‡ b =（48.0±2.3）kJ mol –1，ΔS b ‡ =（– 68.5±0.6）J mol –1 K –1分别。讨论了两种不同的机理途径。碱催化的过程，然后进行C–C

  DOI：

  10.1039/p29900002123
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hydroxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  自支撑单位点铱催化剂通过脱氢和氧化接力过程将邻二醇选择性转化为水中的 α-羟基乙酸酯

  摘要：

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04354
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 在 hydroxyphenylacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-methylvinyl oxide ion
  参考文献：
  名称：

  Catalysis of the enolization of acetone by mono- and dicarboxylate bases. The role of hydrogen bonding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a054

文献信息

• Primary kinetic isotope effects in hydride transfer: experimental studies of intramolecular hydride migration and ab initio molecular orbital calculations of model systems
  作者：Ian H. Hillier、Stephen Smith、Stephen C. Mason、Stephen N. Whittleton、C. Ian F. Watt、Julie Willis

  DOI：10.1039/p29880001345

  日期：——

  Measurements of the primary kinetic hydrogen isotope effects for the intramolecular migration of hydride accompanying the rearrangements of (i) hydroxy-ketones involving 1,4-migration of hydride between ketonic carbonyl groups and (ii) phenylglyoxal hydrates to their corresponding mandelic acids are described. The results are discussed using ab initio MO calculations of model systems, with a variety

  描述了伴随（i）羟基酮与酮羰基之间的氢化物1,4-迁移和（ii）苯乙二醛水合物向其相应的扁桃酸的重排而引起的氢化物分子内迁移的主要动力学氢同位素效应的测量。将使用模型系统的从头算起MO讨论结果，并使用各种基础集进行讨论。演示了这种模型计算的价值。
• Hydride shift in substituted phenyl glyoxals: Interpretation of experimental rate data using electronic structure and variational transition state theory calculations
  作者：Gary Tresadern、Julie Willis、Ian H. Hillier、C. Ian F. Watt

  DOI：10.1039/b102330f

  日期：——

  including kinetic hydrogen isotope effects. The roles of different substituents are discussed using electronic structure calculations of the potential energy surfaces at the SM5.4/PM3 level together with calculations employing variational transition state theory and multidimensional tunneling. p-NO2 substitution has the most pronounced effect on the rate parameters, which can be understood in terms of the

  给出了在 80:20 二恶烷:水中某些对位取代苯基乙二醛中氢化物转移的实验速率数据，包括动态氢同位素效应。使用 SM5.4/PM3 水平的势能表面的电子结构计算以及采用变分过渡态理论和多维隧穿的计算来讨论不同取代基的作用。p-NO2 取代对速率参数的影响最为显着，这可以从反应物的相对不稳定化和通过势垒的量子力学隧穿减少的角度来理解。使用不同模型进行隧道效应表明，当与 SM5.4/PM3 方法结合使用时，较高水平的理论往往会高估隧道效应的程度。
• Salt Effects on the Intramolecular Cannizzaro Reaction of Phenylglyoxal. Specific Acceleration by Calcium Ion
  作者：Tadashi Okuyama、Kazumasa Kimura、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.55.2285

  日期：1982.7

  Effects of added salts on the rate of alkaline rearrangement of phenylglyoxal to mandelic acid were examined in aqueous solution at 30 °C. The reaction showed positive salt effects. Specific acceleration was found with some metal ions, the efficiency decreasing in the order Ca2+>Tl+>Sr2+>Ba2+.

  在 30 °C 的水溶液中检查了添加的盐对苯乙二醛碱性重排为扁桃酸的速率的影响。该反应显示出积极的盐效应。发现某些金属离子有特定的加速作用，效率按照 Ca2+>Tl+>Sr2+>Ba2+ 的顺序降低。
• Dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid ester derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05463064A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A dextro-rotatory optical isomer of diastereoisomer A of (.+-.)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)ester 5-methyl ester is provided having the formula ##STR1## and wherein the melting point of the hydrochloride of the dextro-rotatory optical isomer is 223.degree. to 230.degree. C. (decomp.), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  提供了(.+-.)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3-(1-苄基吡咯烷基)酯5-甲酯的对映异构体A的右旋光学异构体，其化学式为##STR1## 其中右旋光学异构体的盐酸盐的熔点为223℃至230℃（分解），或其药学上可接受的酸加盐。
• Aryl(alkyland alkylene)-N-((phenoxy and phenylthio)alkyl)
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05070087A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A method of treating cardiac dysfunction, the effects of histamine, and gastric secretion excesses with aryl(alkyl and alkylene)-N-[(phenoxy and phenythio)alkyl]aminoheterocyclics corresponding to the formula: ##STR1## wherein Ar is phenyl or substituted phenyl; R is phenyl, substituted phenyl, pyridinyl or cycloalkyl; A is hydrogen, hydroxy, cyano, amido and amino; Q is --CH.sub.2 --, --CH--, or --CHOH--; d and n are zero or one and the dotted lines form double bonds consistent with the valence of carbon; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; B is oxygen, nitrogen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl; z is zero or one; l is zero or one; W is hydrogen, loweralkyl, halo, nitro, loweralkoxy or hydroxy; X is hydrogen, loweralkyl, halogen, loweralkoxy or hydroxy; Y is --CH(OH)CH.sub.2 OH, --CH(OH)C(O)OH, --C(O)C(O)OH, --C(O)CH.sub.2 OH,--C(O)C(O)OCH.sub.3, --C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH(OH)C(O)OCH.sub.3, --CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5 or --C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3 ; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; in addition to the above methods of treatment, compounds wherein (B).sub.z is oxygen are useful in a method of treating Gell and Coombs type 1 allergic responses in mammals.

  一种用芳基（烷基和烷基烯）-N- [（苯氧基和苯硫基）烷基]氨基杂环化合物治疗心脏功能障碍，组胺和胃分泌过多的方法，该化合物对应于以下公式：##STR1## 其中Ar是苯或取代苯基; R是苯基，取代苯基，吡啶基或环烷基; A是氢，羟基，氰基，酰胺基和氨基; Q是--CH.sub.2 --，--CH--或--CHOH--; d和n为零或一，虚线形成与碳的价相一致的双键; p为零，一或二; m为1至6包括在内; B是氧，氮，硫，亚砜或磺酰基; z为零或一; l为零或一; W是氢，低烷基，卤素，硝基，低烷氧基或羟基; X是氢，低烷基，卤素，低烷氧基或羟基; Y是--CH（OH）CH.sub.2 OH，--CH（OH）C（O）OH，--C（O）C（O）OH，--C（O）CH.sub.2 OH，--C（O）C（O）OCH.sub.3，--C（O）C（O）OC.sub.2 H.sub.5，--CH.sub.2 C（O）OC.sub.2 H.sub.5，--CH（OH）C（O）OCH.sub.3，--CH（OH）C（O）OC.sub.2 H.sub.5或--C（O）CH.sub.2OC（O）CH.sub.3;以及其药学上可接受的盐; 除了上述治疗方法外，当（B）.sub.z为氧时，化合物对哺乳动物的Gell和Coombs 1型过敏反应的治疗方法也有用。