3,4,5-trimethoxysalicylic acid | 39068-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxysalicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzoic acid；2-Hydroxy-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeure
• CAS: 39068-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: MJZXQRQWAWCETQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxysalicylic acid 在 copper chromite 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

  摘要：

  通过两条新路线合成了辅酶Q合成中的关键中间体2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。通过对5-硝基香兰素的甲基化得到5-硝基藜芦醛，然后催化还原得到5-氨基高藜芦醇。对5-氨基高藜芦醇进行氧化得到了2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。通过3,4,5-三甲氧基水杨酸的脱羧反应得到了2,3,4-三甲氧基苯酚。然后通过曼尼希反应转化为2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚，再通过简单氧化得到2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3455
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以18%的产率得到3,4,5-trimethoxysalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  N,N'-取代的哌嗪对细胞溶解的影响

  摘要：

  研究了 N,N'-取代哌嗪的溶血活性及其对辐射（红色 LED，653 nm）在存在镭（RADA-FARMA，俄罗斯）光敏剂的情况下引发的溶血过程和补体依赖性溶血的影响。所有化合物在研究的浓度范围 (0.15 – 3.0 mM) 内均未引起人红细胞裂解，尽管观察到光诱导溶血的剂量依赖性抑制，表现为 50% 裂解时间的增加。哌嗪衍生物基本上不影响活化补体对红细胞的裂解。因此，N,N'-取代哌嗪的抗溶血作用是由于它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1363-8

文献信息

• Polyhydroxybenzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US05183828A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  Polyhydroxy-substituted benz, phenylacet and mandelamidines, amidates, amidoximes and hydroxyamidoximes--ribonucleotide reductase inhibitors, and free radical scavengers.

  多羟基取代苯，苯乙酸和曼德拉脲胺，酰胺，酰氧胺和羟基酰氧胺--核糖核苷酸还原酶抑制剂，以及自由基清除剂。
• New and Efficient Conversion of Benzoic Acids into Salicylic Acids via Copper Mediated Hydroxylation Process
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1990-26958

  日期：——

  N-benzoyl-2-methylalanines 3, obtained through condensation of aroyl chlorides 1 with sodium 2-methylalaninate are ortho-hydroxylated by the new Cu(0)/O2/trimethylamine N-oxide system. Acid hydrolysis of the so-obtained salicylamides 4 provides salicylic acids 5 in excellent yield. When the substrate contains three electron-releasing groups the yields are moderate.

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸3是通过芳酰氯1与2-甲基丙氨酸钠缩合得到的，通过新的Cu(0)/O2/三甲胺N-氧化物体系进行邻位羟基化。如此获得的水杨酰胺4的酸水解以优异的产率提供水杨酸5。当底物含有三个电子释放基团时，产率适中。
• Xanthone analogs for the treatment of infectious diseases
  申请人：Interlab Corporation

  公开号：US05977077A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Therapeutic compositions for the treatment of infectious diseases are disclosed. These compositions comprise xanthones and xanthone derivatives, such as 2,3,4,5,6-pentahydroxyxanthone. Also disclosed are methods for the treatment of infectious diseases using such compounds.

  公开了治疗传染病的治疗组合物。这些组合物包括黄酮和黄酮衍生物，例如2,3,4,5,6-五羟基黄酮。还公开了使用这些化合物治疗传染病的方法。
• Xanthone analogs for treating infectious diseases and complexation of heme and porphyrins
  申请人：——

  公开号：US20020055644A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Therapeutic compounds and compositions for the treatment of infectious diseases are disclosed. The compounds are xanthones and xanthone derivatives, such as 3,5-bis-&egr;-(N,N-diethylamino)amyloxyxanthone. The described compositions include such compounds and a pharmaceutical carrier. These compositions also can include additional materials conventionally used to form therapeutic compositions. 3,5-bis-&egr;-(N,N-diethylamino)amyloxyxanthone has an IC 50 for Plasmodium falciparum of about 0.15 &mgr;M, and an IC 50 for Leishmania mexicana of <<0.5 &mgr;M. These compositions are additionally useful for forming soluble complexes with heme and porphyrins.

  本文披露了用于治疗传染病的治疗化合物和组合物。这些化合物是黄酮和黄酮衍生物，例如3,5-双-&egr;-(N,N-二乙基氨基)戊氧基黄酮。所述组合物包括这些化合物和药用载体。这些组合物还可以包括传统用于形成治疗组合物的其他材料。3,5-双-&egr;-(N,N-二乙基氨基)戊氧基黄酮在恶性疟原虫的IC50约为0.15 &mgr;M，在墨西哥利什曼原虫的IC50为<<0.5 &mgr;M。这些组合物还可用于形成与血红素和卟啉的可溶性复合物。
• Graesslin,D. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3077 - 3083
  作者：Graesslin,D. et al.

  DOI：——

  日期：——