((S)-4-chloro-2-[(1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl]phenyl)-2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate | 1421840-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-4-chloro-2-[(1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl]phenyl)-2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: (R)-4-chloro-2-((S)-1-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)phenyl 2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate；N-[(1R)-1-[5-chloro-2-[(2-methoxyphenyl)-phenylphosphoryl]oxyphenyl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1421840-46-1
• 化学式: C₂₈H₂₇ClNO₅PS
• 分子量: 556.019
• InChiKey: YDODEIBNBBIENZ-VLAOEWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-chloro-2-[(1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl]phenyl)-2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate 在 lithium amide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-P-(2-methoxyphenyl)-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成结构多样的对苯二甲酸酯化膦酰胺，用于催化剂设计

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，因此相对未开发手性次膦酰胺的用途。本文报道了一种通用，有效且高度对映选择性的方法的开发，该方法可用于合成结构多样的P-stereogenic次膦酰胺。该方法依赖于手性次膦酸酯的亲核取代，该手性次膦酸酯衍生自通用的手性次膦基转移剂1,3,2-苯并氮杂膦酸-2-氧化物。这些手性次膦酰胺被用于可调节的P​​-stereogenic Lewis碱有机催化剂的首次合成，并成功用于高度对映选择性催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201500350
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((S)-4-chloro-2-[(1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl]phenyl)-2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  新規のキラルリン配位子を製造するための方法

  摘要：

  通过本发明揭示了一种制造手性磷配体，如手性膦、手性膦氧化物、膦酰胺和氨基膦等的方法。通过本发明的方法制备的手性磷配体可作为过渡金属配合物等手性催化剂的组成部分。

  公开号：

  JP2015535008A

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents
  作者：Zhengxu S. Han、Navneet Goyal、Melissa A. Herbage、Joshua D. Sieber、Bo Qu、Yibo Xu、Zhibin, Li、Jonathan T. Reeves、Jean-Nicolas Desrosiers、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Hari P. R. Mangunuru、Yongda Zhang、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja312352p

  日期：2013.2.20

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.
• PROCESS FOR MAKING NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2920189B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8816112B2
  申请人：——

  公开号：US8816112B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• [EN] PROCESS FOR MAKING NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR FABRIQUER DE NOUVEAUX LIGANDS DU PHOSPHORE CHIRAUX
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014078491A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed are methods for making chiral phosphorus ligands including chiral phosphines, chiral phosphine oxides, phosphonamides, and aminophosphines. The chiral phosphorus ligands prepared by the methods of the invention are useful as components of chiral catalysts, e.g., transition metal complexes.
• 新規のキラルリン配位子を製造するための方法
  申请人：ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

  公开号：JP2015535008A

  公开（公告）日：2015-12-07

  キラルホスフィン、キラルホスフィンオキシド、ホスホンアミド、及びアミノホスフィンなどのキラルリン配位子を製造するための方法が開示される。本発明の方法により調製されるキラルリン配位子は、遷移金属錯体などのキラル触媒の構成要素として有用である。

  通过本发明揭示了一种制造手性磷配体，如手性膦、手性膦氧化物、膦酰胺和氨基膦等的方法。通过本发明的方法制备的手性磷配体可作为过渡金属配合物等手性催化剂的组成部分。