Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-OH | 66831-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 66831-59-2
• 化学式: C₂₂H₃₇N₅O₇
• 分子量: 483.565
• InChiKey: JUUWFVASXREXRF-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-OH 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln(Trt)-Aib-Val-Aib-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02023-i
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-Aib-OMe 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 氢气 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02023-i

文献信息

• Solution Synthesis, Conformational Analysis, and Antimicrobial Activity of Three Alamethicin F50/5 Analogs Bearing a Trifluoroacetyl Label
  作者：Marta De Zotti、Gema Ballano、Micha Jost、Evgeniy S. Salnikov、Burkhard Bechinger、Simona Oancea、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Fernando Formaggio

  DOI：10.1002/cbdv.201300394

  日期：2014.8

  We prepared, by solution‐phase methods, and fully characterized three analogs of the membrane‐active peptaibiotic alamethicin F50/5, bearing a single trifluoroacetyl (Tfa) label at the N‐terminus, at position 9 (central region) or at position 19 (C‐terminus), and with the three Gln at positions 7, 18, and 19 replaced by Glu(OMe) residues. To add the Tfa label at position 9 or 19, a γ‐trifluoroacetylated

  我们通过液相方法制备并充分表征了膜活性肽生物阿拉米霉素 F50/5 的三种类似物，在 N 端、位置 9（中心区域）或位置 19 带有单个三氟乙酰 (Tfa) 标签（C 端），并且第 7、18 和 19 位的三个 Gln 被 Glu(OMe) 残基取代。为了在第 9 或 19 位添加 Tfa 标记，加入了一个 γ-三氟乙酰化 α,γ-二氨基丁酸 (Dab) 残基作为原始 Val9 或 Glu(OMe)19 氨基酸的替代。我们对三种类似物进行了详细的构象分析（使用 FT-IR 吸收、CD、2D-NMR 和 X 射线衍射），这清楚地表明 Tfa 标记不会在主要的 α 螺旋结构中引入任何显着的骨架修饰亲本 peptaibiotic。对其中一种类似物的初步固态 19F-NMR 研究结果支持以下结论：Tfa 基团是分析肽生物膜相互作用的非常有前途的报告基因。最后，我们发现三种新合成的类似物的抗菌活性取决于
• Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP
  作者：Kenichi Akaji、Yasunori Tamai、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02023-i

  日期：1995.12

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.