(E)-1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene | 118474-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 118474-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: UIAAKXDJMXMFMG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.0-77.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的设计、合成及生物抗肿瘤评价

  摘要：

  癌症作为一个公共卫生问题，是全世界死亡的主要原因。四氢异喹啉衍生物具有有效的生物活性，可作为抗肿瘤药物的潜在治疗剂。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型四氢异喹啉化合物，并评估了它们对几种代表性人类癌细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，绝大多数化合物对HCT116、MDA-MB-231、HepG2和A375等癌细胞系表现出良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129824
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  吡咯的 β-选择性 C-H 芳基化导致层状菌素 C 和 I 的简洁合成

  摘要：

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。

  DOI：

  10.1021/ja508449y

文献信息

• Aryl-substituted cycloalkanes and cycloalkenes and herbicidal use thereof
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05866513A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Disclosed are herbicidal aryl substituted cycloalkyl and aryl substituted cycloalkenyl compounds, herbicidal compositions, and herbicidal use of the compounds and compositions. The aryl substituent is selected from substituted phenyl, unsubstituted or substituted five-membered heterocycle, and unsubstituted or substituted six-membered heterocycle.

  揭示了除草芳基取代的环烷基和芳基取代的环烯基化合物，除草组合物以及这些化合物和组合物的除草用途。芳基取代物选自取代苯基、未取代或取代的五元杂环和未取代或取代的六元杂环。
• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。
• Molecular Engineering of β‐Substituted Oxoporphyrinogens for Hydrogen‐Bond Donor Catalysis
  作者：Mandeep K. Chahal、Daniel T. Payne、Yoshitaka Matsushita、Jan Labuta、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1002/ejoc.201901706

  日期：2020.1.9

  Beta functionalization of oxoporphyrinogens as H‐bond donor catalysts with binding site designed for dual activation of substrates is reported. Introduction of the β‐substituents enables the catalysis of 1,4‐conjugate additions, sulfa‐Michael additions and Henry/aza‐Henry reactions at low catalyst loadings (≤ 1 mol‐%) under mild conditions.

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。
• Enantioselective synthesis of 1-vinyltetrahydroisoquinolines via Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic amination reactions
  作者：Chih-Wei Chien、Ce Shi、Chi-Feng Lin、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.125

  日期：2011.9

  naturally occurring isoquinoline alkaloids. 1-Vinyl-6,8-dimethoxytetrahydroisoquinoline 4 and 1-vinyl-5,6,7-trimethoxytetrahydroisoquinoline 6 with >90% ee by means of Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic amination reactions, using MPN and BOP ligands, developed in our laboratory. The fine-tuning capability of the MPN and BOP ligands has played a significant role in the optimization of enantioselectivity

  1-乙烯基四氢异喹啉用作合成多种天然存在的异喹啉生物碱的通用中间体。1-乙烯基-6,8-二甲氧基四氢异喹啉4和1-乙烯基-5,6,7-三甲氧基四氢异喹啉6使用MPN和BOP配体，通过我们实验室开发的Pd催化的分子内不对称烯丙基胺化反应，可以得到ee> 90％的有机物。MPN和BOP配体的微调功能在优化对映选择性方面发挥了重要作用。观察到有趣的取代基效应以及溶剂效应对产物的选择性和对映选择性。提出了可能的机制，其可以适应各种发现，包括通过其与路易斯酸性Pd 2+金属中心的配位来激活三氟酰胺部分的至关重要性。
• The ethoxycarbonyl group as both activating and protective group in <i>N</i>-acyl-Pictet–Spengler reactions using methoxystyrenes. A short approach to racemic 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Marco Keller、Karl Sauvageot-Witzku、Franz Geisslinger、Nicole Urban、Michael Schaefer、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.183

  日期：——

  We present a systematic investigation on an improved variant of the N-acyl-Pictet–Spengler condensation for the synthesis of 1-benzyltetrahydroisoquinolines, based on our recently published synthesis of N-methylcoclaurine, exemplified by the total syntheses of 10 alkaloids in racemic form. Major advantages are a) using ω-methoxystyrenes as convenient alternatives to arylacetaldehydes, and b) using

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活