3-((2-bromophenyl)imino)indolin-2-one | 33829-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-bromophenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(2-bromophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(2-bromophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 33829-01-5
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00297994
• 分子量: 301.142
• InChiKey: AIHFMODGKKPMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-bromophenyl)imino)indolin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3-(3-((2-bromophenyl)amino)-2-oxoindolin-3-yl)prop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基环化反应对邻-邻二取代联苯和高稠合的新型杂环进行新颖的合成和功能化。

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-((2-bromophenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis, Antidepressant, and Anticonvulsant Activity of 3-Phenyliminoindolin-2-one Derivatives

  摘要：

  Herein, a series of 3‐phenyliminoindolin‐2‐one derivatives were designed, synthesized, and screened for their antidepressant and anticonvulsant activities. The IR spectra of the compounds afforded NH stretching (3340–3346 cm−1) bands and C=O stretching (1731–1746 cm−1). In the 1H‐NMR spectra of the compounds, N‐H protons of indoline ring were observed at 10.65–10.89 ppm generally as broad bands, and 13C‐NMR spectra of the compounds C=O were seen at 161.72–169.27 ppm. Interestingly, compounds 3o, 3p and 3r significantly shortened immobility time in the The forced swimming test (FST) and The tail suspension test (TST) at 50 mg/kg dose levels. In addition, compound 3r exhibited higher levels of efficacy than the reference standard fluoxetine but had no effect on locomotor activity in the open‐field test. Compound 3r significantly increased serotonin and norepinephrine and the metabolite 5‐hydroxyindoleacetic acid in mouse brain, suggesting that the effects of compound 3r may be mediated through these neurotransmitters. In the seizure screen, 15 compounds showed some degree against PTZ‐induced seizure at a dose of 100 mg/kg, and the tested compounds did not show any neurotoxicity at a dose of 300 mg/kg in the rotarod test.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12668

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Synthesis and atropisomerism of 2,2′-ortho disubstituted biphenyls
  作者：C.H. Wang、J. Reilly、N. Brand、S. Schwartz、S. Alluri、T.M. Chan、A.V. Buevich、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.010

  日期：2010.12

  The role of substitution on the aromatic rings for the synthesis of 2:2 disubstituted biphenyls has been investigated. Atropisomerism involved in the above ring system has been studied using NMR spectroscopy. The outcome of inter and intramolecular Heck reaction is discussed.

  已经研究了取代基在芳环上对于2：2二取代联苯的合成的作用。已经使用NMR光谱研究了涉及上述环系统的阻转异构。讨论了分子间和分子内Heck反应的结果。
• A convenient synthesis of ortho–ortho disubstituted biphenyls containing an eight-membered lactam ring using radical chemistry
  作者：C.H. Wang、S. Alluri、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.031

  日期：2009.4

  shows structural similarities to the antimitotic agent rhazinilam and the gamma secretase inhibitor LY411575. The scope of the reaction has been studied by changing the substitutions on the aromatic rings and the mechanism for the formation of 9 and 10 from 4 is suggested.

  由Isatin分两步制备的化合物4经历了异常的自由基诱导的重排反应，得到9个主要产物，10个为次要组分。化合物9显示出与抗有丝分裂剂拉齐尼南和γ分泌酶抑制剂LY411575的结构相似性。已通过改变芳环上的取代基研究了反应范围，并提出了由4形成9和10的机理。
• Solvatochromism of isatin based Schiff bases: An LSER and LFER study
  作者：Dominik Brkic、Aleksandra Bozic、Vesna Nikolic、Aleksandar Marinkovic、Hana Elshaflu、Jasmina Nikolic、Sasa Drmanic

  DOI：10.2298/jsc160119049b

  日期：——

  calculations gave insight into the influence of the molecular conformation on the transmission of substituent effects, as well as on solute/solvent interactions. The molecular electrostatic potential (MEP) surface map was plotted over the optimized geometry of the molecules in order to visualize electron density distribution and explain origin of solvent/solute interactions.

  已有报道，伊斯汀的衍生物具有多种生物活性。但是，到目前为止，尚无关于伊斯丁衍生物的溶剂化变色作用的报道，作为这些化合物表征的一部分，研究和与其电子结构有关可能是令人感兴趣的。线性溶剂化能量关系（LSER）用于分析溶剂对所研究的靛红衍生物即UV的最大吸收位移的影响。通过使用Kamlet-Taft模型，基于Isatin的Schiff碱。使用SSP（单个取代基参数）将线性自由能关系（LFER）应用于取代基诱导的NMR化学位移（SCS）。所获得的相关性以及理论计算结果使我们深入了解了分子构象对取代基效应传递的影响，以及溶质/溶剂相互作用。为了可视化电子密度分布并解释溶剂/溶质相互作用的起源，在分子的优化几何形状上绘制了分子静电势（MEP）表面图。
• Synthesis of (2-(Quinolin-2-yl)phenyl)carbamates by a One-Pot Friedel–Crafts Reaction/Oxidative Umpolung Aza-Grob Fragmentation Sequence
  作者：Dong Xie、Xin Xu、Sihui Long、Xiang-Ying Tang、Long Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00502

  日期：2022.6.17

  isatin-based propargyl amines prepared from isatins, terminal alkynes, and anilines, (2-(quinolin-2-yl)phenyl)carbamates were prepared by a one-pot reaction in sequence, combining the gold-catalyzed Friedel–Crafts cyclization, oxidative umpolung aza-Grob fragmentation, and nucleophilic addition. In this process, gold-catalyzed cyclization of isatin-based propargyl amines gave 1′H-spiro[indoline-3,2′-quinolin]-2-ones

  利用由靛红、末端炔烃和苯胺制备的容易获得的靛红基炔丙基胺，通过一锅法依次制备（2-（喹啉-2-基）苯基）氨基甲酸酯，结合金催化的 Friedel-工艺环化、氧化 umpolung aza-Grob 碎裂和亲核加成。在这个过程中，金催化的靛红基炔丙基胺环化得到 1' H-螺[二氢吲哚-3,2'-喹啉]-2-酮，其通过 aza-Grob 裂解被高价碘原位氧化成得到异氰基中间体2-(2-异氰酸基苯基)喹啉。随后与醇溶剂进行亲核加成，合成了(2-(喹啉-2-基)苯基)氨基甲酸酯。该程序具有操作简单、底物范围广、条件温和等特点。