(R)-[(4S,5S)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol | 936730-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(4S,5S)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 936730-84-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: GONCCYILQWKZBY-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(4S,5S)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(R)-[(4S,5S)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethyl] (2S,3R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-oxooxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性串联mukaiyama aldol内酯化的（-）-半乳糖苷C及其衍生物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。

  DOI：

  10.1021/ol070275k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-[(4S,5S)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性串联mukaiyama aldol内酯化的（-）-半乳糖苷C及其衍生物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。

  DOI：

  10.1021/ol070275k

文献信息

• WO2008/6113
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of (−)-Belactosin C and Derivatives via Double Diastereoselective Tandem Mukaiyama Aldol Lactonizations
  作者：Sung Wook Cho、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol070275k

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of (-)-belactosin C and derivatives was accomplished in a concise manner employing the tandem, Mukaiyama aldol-lactonizaton (TMAL) process. One approach involved a distal double diastereoselective TMAL reaction with a dipeptide glyoxamide, whereas a second approach involved amide coupling of a dipeptide with a beta-lactone carboxylic acid, obtained

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。