o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzonitrile | 220506-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1-Butyl-2,2-difluorovinyl)benzonitrile；2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)benzonitrile
• CAS: 220506-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N
• 分子量: 221.25
• InChiKey: GBFHZMCYLLYABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到4-butyl-3-fluoroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ring-Fluorinated Isoquinoline and Quinoline Synthesis:  Intramolecular Cyclization of o-Cyano- and o-Isocyano-β,β-difluorostyrenes

  摘要：

  graphico-Cyano-beta,beta-difluorostyrenes react with organolithiums selectively at the cyano carbon to generate the corresponding sp(2) nitrogen anions, which in turn undergo intramolecular replacement of the vinylic fluorine to afford 3-fluoroisoquinolines. Similarly, the reaction of beta,beta-difluoro-o-isocyanostyrenes with organomagnesiums or -lithiums generates the corresponding sp(2) carbanions on the isocyano carbon. Subsequent cyclization via substitution of the fluorine leads to 3-fluoroquinolines.

  DOI：

  10.1021/ol034192p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 二丁基(1,1-二氟己-1-烯-2-基)硼烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以906 mg的产率得到o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring-Fluorinated Isoquinoline and Quinoline Synthesis:  Intramolecular Cyclization of o-Cyano- and o-Isocyano-β,β-difluorostyrenes

  摘要：

  graphico-Cyano-beta,beta-difluorostyrenes react with organolithiums selectively at the cyano carbon to generate the corresponding sp(2) nitrogen anions, which in turn undergo intramolecular replacement of the vinylic fluorine to afford 3-fluoroisoquinolines. Similarly, the reaction of beta,beta-difluoro-o-isocyanostyrenes with organomagnesiums or -lithiums generates the corresponding sp(2) carbanions on the isocyano carbon. Subsequent cyclization via substitution of the fluorine leads to 3-fluoroquinolines.

  DOI：

  10.1021/ol034192p

文献信息

• JPH1143479A
  申请人：——

  公开号：JPH1143479A

  公开（公告）日：1999-02-16
• Ring-Fluorinated Isoquinoline and Quinoline Synthesis:  Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Cyano- and <i>o</i>-Isocyano-β,β-difluorostyrenes
  作者：Junji Ichikawa、Yukinori Wada、Hiroyuki Miyazaki、Takashi Mori、Hiroyuki Kuroki

  DOI：10.1021/ol034192p

  日期：2003.5.1

  graphico-Cyano-beta,beta-difluorostyrenes react with organolithiums selectively at the cyano carbon to generate the corresponding sp(2) nitrogen anions, which in turn undergo intramolecular replacement of the vinylic fluorine to afford 3-fluoroisoquinolines. Similarly, the reaction of beta,beta-difluoro-o-isocyanostyrenes with organomagnesiums or -lithiums generates the corresponding sp(2) carbanions on the isocyano carbon. Subsequent cyclization via substitution of the fluorine leads to 3-fluoroquinolines.