2-amino-5,10-dioxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 939350-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-5,10-dioxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,10-dioxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 939350-03-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 418.406
• InChiKey: UFYIJSAWZVWIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 丙二腈 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 Zn(L-proline)₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以87%的产率得到2-amino-5,10-dioxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn（L-脯氨酸）2是一种功能强大且可重复使用的有机金属催化剂，可在无溶剂条件下快速合成2-氨基-4H-苯并[g]色烯衍生物

  摘要：

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3306

文献信息

• Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid as recyclable solid acid catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo- 5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives
  作者：Fahime Khorami、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60761-x

  日期：2014.2

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives, using silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid as a solid acid, green, heterogeneous catalyst, under ambient and solvent-free conditions, is described. A simple procedure, high yields, short reaction time, safety

  摘要 一种合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基取代萘-1,4-的有效方法描述了在环境和无溶剂条件下使用二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸作为固体酸、绿色、多相催化剂的二酮衍生物。催化剂的简单程序、高产率、短反应时间、安全性和可重复使用性是这些协议的优点。
• Facile one-pot green synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromenes in aqueous ethanol under ultrasound irradiation
  作者：Shabalala Nhlanhla Gracious、Nagaraju Kerru、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761393

  日期：2020.7.2

  Abstract We report an efficient green one-pot approach for the synthesis of eighteen novel dihydro-4H-benzo[g]chromene derivatives under ultrasound irradiation conditions. The three-component condensation reaction proceeded through Knoevenagel-Michael reaction of chosen active methylene compounds and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione with different substituted aldehydes in the presence of ammonium acetate

  摘要 我们报告了一种在超声辐照条件下合成十八种新型二氢-4H-苯并[g]色烯衍生物的高效绿色一锅法。三组分缩合反应通过选定的活性亚甲基化合物和2-羟基萘-1,4-二酮与不同取代醛的Knoevenagel-Michael反应在醋酸铵的存在下在水和乙醇混合物中在室温下进行，收率高在 5-15 分钟的快速反应时间内生成产品 (91-98%)。该程序提供了 95% 的原子经济和 100% 的碳效率以及其他环保效益。图形概要
• One-Pot Synthesis of Some2-Amino-4H-benzo[g]chromenes
  作者：Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127104

  日期：2016.1.2

  biological activities of some 2-amino-4H-benzo[g]chromene derivatives have prompted considerable attention to their preparation. To the best of our knowledge, a few procedures have been used for the synthesis of 2-amino-4H-benzo[g]chromenes such as triethylbenzylammonium chloride (TEBA), DMF/AcOH under microwave irradiation, Et3N, 18 DBU, ionic liquids, Zn(L-Proline)2, 24 potassium phthalimide-Noxyl

  对环境的日益关注促使现代学术和工业化学家开发具有最大产量和最小成本同时使用无毒试剂和溶剂的化学工艺。多组分反应 (MCR) 构成了将经济方面与环境方面相结合的过程，并且是在单锅反应中构建新型结构复杂分子的有力工具。这确保了高原子经济性、良好的产率和低成本，在较短的反应时间内，最大限度地减少了浪费、劳动力和能源，并避免了繁琐的纯化过程。2-氨基-4H-苯并[g]色烯是一类重要的化合物。特别是，它们是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架，包括抗癌、抗炎、抗疟疾、并作为杀虫剂。一些羟基萘-1,4-二酮衍生物是荧光化合物，可用作电致发光器件的发射体、生物化学研究的分子探针和荧光增白剂。一些 2-氨基-4H-苯并[g]色烯衍生物的多种生物活性引起了人们对其制备的极大关注。据我们所知，已经使用了一些方法来合成 2-氨基-4H-苯并[g]色烯，例如三乙基苄基氯化铵 (TEBA)、微波辐射下的 DMF/AcOH、Et3N、18
• Effective preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene and hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.10.012

  日期：2013.1

  The mild basic ionic liquids, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate, pyrrolidinium acetate, pyrrolidinium formate, piperidinium acetate, piperidinium formate, N-methylimidazolium formate, and 3-hydroxypropanaminium acetate catalyzed three-component synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene and hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives under ambient

  温和的碱性离子液体，1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-en-8-乙酸铵，乙酸吡咯烷鎓，甲酸吡咯烷鎓，乙酸哌啶鎓，甲酸哌啶鎓，N-甲基咪唑鎓甲酸铵和3-羟基乙酸丙铵常温下2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧代-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基萘-1,4-二酮衍生物的三组分催化合成和无溶剂条件。这些规程的优点是操作简单，收率高，反应时间短和对环境无害。廉价且无毒的离子液体可以重复使用几次，而不会明显降低其活性。相对于文献中的其他催​​化剂，提到的离子液体显示出优先权。
• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.