diethyl 1-(hydroxyimino)ethylphosphonate | 53145-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(hydroxyimino)ethylphosphonate
• 英文别名: 1-hydroxyiminoethanephosphonate；1-hydroxyiminophosphonate；[1-(hydroxyimino)ethyl]-phosphonic acid, diethyl ester；α-Hydroxyimino-aethyl-phosphonsaeurediaethylester；N-(1-diethoxyphosphorylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 53145-08-7
• 化学式: C₆H₁₄NO₄P
• 分子量: 195.155
• InChiKey: RCXXELSBQJKDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(hydroxyimino)ethylphosphonate 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-氨基乙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 1-硝基膦酸盐前体轻松合成 1-氨基膦酸盐

  摘要：

  摘要 通过在室温下在 THF 中用 LiBH4/Me3SiCl 处理 L-硝基膦酸盐，可以以高产率和光谱纯度生成 L-氨基膦酸盐。

  DOI：

  10.1080/10426509608046403
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 1-(hydroxyimino)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型含磷亚胺氧基自由基中的 31P 超精细相互作用。ESR 研究

  摘要：

  合成了一种具有通式RC(NO·)P(O)(OEt)2的新型亚胺氧基自由基，并通过ESR光谱对其进行了表征。由于 CNO• 片段相对于 R 取代基和 P 原子的不同位置，两种异构体的存在以及异构体的相对稳定性已被确定。发现了 R 取代基对异构体相对数量的影响。异构体的氮超精细常数相差约 10%，而含量较少的异构体的磷超精细常数约为 6 倍，达到 60 G。发现该超精细常数的值与 Dimroth 之间存在线性相关性–Reichardt ET(30) 溶剂参数。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300213

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α,β-Disubstituted α,γ-Diaminophosphonic Acid Precursors by Michael Addition of α-Substituted Nitrophosphonates to Nitroolefins
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/ol3012666

  日期：2012.7.6

  various nitroolefins are shown to proceed with high diastereo- and enantioselectivity when catalyzed by a quinine-derived thiourea-tertiary amine bifunctional catalyst and generate α,γ-diaminophosphonic acid precursors with contiguous quaternary and tertiary stereocenters.

  当由奎宁衍生的硫脲-叔胺双官能催化剂催化并生成具有连续的季和叔立体中心的α，γ-二氨基膦酸前体时，显示出将α-取代的硝基膦酸酯迈克尔加成到各种硝基烯烃上具有高的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis of γ-Oxo-phosphonates via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Acylphosphorylation of Alkenes
  作者：Jia-Nan Mo、Shengbin Sun、Huiwei Xu、Hanyu Shu、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00234

  日期：2024.3.22

  N-heterocyclic carbene-catalyzed method for the radical acylphosphorylation of alkenes. Electrochemical investigations were employed to identify an appropriate class of oxime phosphonates capable of undergoing a single-electron transfer (SET) with Breslow enolates. The resulting phosphoryl radicals were effectively coupled with diverse styrenes and aldehydes to yield a variety of γ-oxo-phosphonates. Both radical

  在这项研究中，我们提出了一种N-杂环卡宾催化的烯烃自由基酰基磷酸化方法。通过电化学研究来鉴定能够与 Breslow 烯醇化物进行单电子转移 (SET) 的适当类别的肟膦酸酯。所得磷酰基自由基与多种苯乙烯和醛有效偶联，产生多种γ-氧代膦酸酯。自由基时钟实验和电化学研究都支持我们的反应设计，并提出了有机催化转化的合理机制。
• Mild Preparation of 1-Benzyloxyiminoalkylphosphonic Dichlorides: Application to the Synthesis of Cyclic Phosphonic Diesters and Cyclic Monoester Amides
  作者：Richard Neidlein、Holger Keller、Roland Boese

  DOI：10.3987/com-92-s(t)119

  日期：——

  1-Benzyloxyiminophosphonates (3) were converted under very mild conditions to the corresponding phosphonyl dichlorides (5). The application toward the synthesis of diastereomeric 1,3,2-oxazaphospholidines (6/7), and diastereomeric 1,3,2-dioxaphosphorinanes (8/9) is reported. The structure of 9a was confirmed by X-ray analysis.
• Bligh, S. W. Annie; Choi, Nick; McGrath, Catherine M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, # 15, p. 2587 - 2594
  作者：Bligh, S. W. Annie、Choi, Nick、McGrath, Catherine M.、McPartlin, Mary、Woodroffe, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Aminophosphonates via Conjugate Addition of α-Nitrophosphonates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol203132h

  日期：2012.2.17

  Enantioselective Michael addition of alpha-nitrophosphonates to enones for the synthesis of alpha-aminophosphonates is reported for the first time. The reaction proceeds in good to high yields and moderate to high selectivity in the presence of a new quinine thiourea catalyst. The quaternary nitrophosphonates were conveniently transformed to cyclic quaternary alpha-aminophosphonates via in situ reduction intramolecular cyclization or Baeyer-Villiger oxidation followed by in situ reduction intramolecular cyclization.