diethyl(N-fluoroformyl)amine | 363-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(N-fluoroformyl)amine
• 英文别名: Diethylcarbamoyl fluoride；N,N-diethylcarbamoyl fluoride
• CAS: 363-83-7
• 化学式: C₅H₁₀FNO
• 分子量: 119.139
• InChiKey: VHDCQXZUGLTOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(N-fluoroformyl)amine 在 水 作用下， 生成 四乙基脲
  参考文献：
  名称：

  Emeleus; Wood, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-(trifluoromethyl)ethanamine 在 水 作用下， 以75.6%的产率得到diethyl(N-fluoroformyl)amine
  参考文献：
  名称：

  叔甲酰胺与四氟化硫的反应。直接合成（三氟甲基）胺

  摘要：

  在氟化钾存在下，用四氟化硫处理二甲基甲酰胺1a，二乙基甲酰胺1b，1-甲酰基哌啶3a，4-甲酰基吗啉3b和乙基-苯基甲酰胺5导致甲酰基直接转化为三氟甲基，从而获得优异的收率。二甲基（三氟甲基）胺2a，二乙基（三氟甲基）胺2b，1-（三氟甲基）哌啶4a，4-（三氟甲基）吗啉4b和N-乙基-N-（三氟甲基）苯胺6。研究了反应途径，并通过光谱方法，元素分析和水解为相应的N-（氟甲酰基）胺11表征了（三氟甲基）胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85127-1

文献信息

• Reaction of tetrakis(dimethylamino)ethylene with CF2Br2 in the presence of secondary amines, formation of N-trifluoromethyl-dialkylamines
  作者：G. Pawelke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80138-4

  日期：1991.4

  R2NCF3 (R= Me (I),Et (II), i-Pr (III), i-Bu (IV); 2R = (CH3)2C-(CH2)3-C(CH3)2 (V) and(CH2)6 (VI) ) have been obtained from the corresponding secondaryamines R2NH with the reagent combination tetrakis(dimethylamino)ethylene/CF2Br2/(CH2)4SO2in moderate yields. The new N-trifluoromethylamineshave been characterized by elemental analyses, multi-nuclearNMR and vibrational spectra and the mechanism of formationis

  通式为R 2 NCF 3的N-三氟甲胺（R = Me（I），Et（II），i-Pr（III），i-Bu（IV）; 2R =（CH 3）2 C-（CH 2）由四（二甲氨基）乙烯/ CF 2 Br 2 /（CH 2）试剂结合物相应的仲胺R 2 NH制得3 -C（CH 3）2（V）和（CH 2）6（VI））。）4 SO 2产量中等。通过元素分析，多核NMR和振动光谱对新型N-三氟甲基胺进行了表征，并讨论了其形成机理。
• Dialkyl-∝,∝-difluorobenzylamines and dialkyl(trifluoromethyl)-amines - novel fluorinating reagents
  作者：Wojciech Dmowski、Maciej Kamiński

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85128-3

  日期：1983.6

  The use of ∝,∝ -difluorobenzyl(dimethyl)amine (DBDA) and diethyl(trifluoromethyl)amine (DTA) as fluorinating reagents to replace hydroxyl groups in alcohols and carboxylic acids by fluorine atoms has been studied. The results are compared with those reported for other fluoroamine reagents.

  已经研究了使用α，β-二氟苄基（二甲基）胺（DBDA）和二乙基（三氟甲基）胺（DTA）作为氟化试剂以氟原子代替醇和羧酸中的羟基。将结果与其他氟胺试剂报告的结果进行比较。
• A novel approach to the preparation of pentacarbonyl(dialkylaminofluorocarbene)chromium compounds. Confirmation of structure by single crystal X-ray diffraction
  作者：John T. Welch、Erno M. Keskeny、Paul J. Toscano

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83280-9

  日期：1993.11

  A new method for the preparation of monofluorocarbene complexes with sulfur tetrafluoride, such as pentacarbonyl(dialkylaminofluorocarbene)chromium compounds, facilitated establishment of the carbene character of these materials by single crystal X-ray diffraction studies.

  一种与四氟化硫（例如五羰基（二烷基氨基氟碳烯）铬化合物）一起制备单氟碳烯配合物的新方法，有助于通过单晶X射线衍射研究确定这些材料的碳烯特性。
• Decarbamoylation of acetylcholinesterases is markedly slowed as carbamoyl groups increase in size
  作者：Kunisi S. Venkatasubban、Joseph L. Johnson、Jamie L. Thomas、Abdul Fauq、Bernadette Cusack、Terrone L. Rosenberry

  DOI：10.1016/j.abb.2018.08.006

  日期：2018.10

  active site distortion, particularly in the acyl pocket of the active site. Furthermore, solvent deuterium oxide isotope effects for decarbamoylation decreased from 2.8 for N-monomethylcarbamoyl AChE to 1.1 for N,N-diethylcarbamoyl AChE, indicating a shift in the rate-limiting step from general acid-base catalysis to a likely conformational change in the distorted active site.

  氨基甲酸酯是取代的氨基甲酸酯，可通过先将氨基甲酰基转移到酶活性位点的丝氨酸残基上，然后使氨基甲酸酯离去基团丢失，然后使氨基甲酰酶水解，从而与乙酰胆碱酯酶（AChE）反应。这种水解或脱氨甲酰化作用相对较慢，并且氨基甲酰化的AChE的半衰期为4分钟到30天以上。因此，氨基甲酸酯是有效的AChE抑制剂，已被开发为杀虫剂和治疗剂。与以前的报告相反，我们在这里表明，对于一系列具有相同氨基甲酰基基团的氨基甲酸酯，脱氨基甲酰基化速率常数与离去基团无关。当氨基甲酰基上的烷基取代基的大小从N-单甲基-增加到N，N-二甲基-，N-乙基-N-甲基-或N时，N-二乙基-，去氨甲酰基化速率常数分别降低了4倍，70倍和800倍。我们建议这种关系是由于活性位点畸变而引起的，特别是在活性位点的酰基囊中。此外，脱氨甲酰基化的溶剂氘氧化同位素作用从N-单甲基氨基甲酰基AChE的2.8降低为N，N-二乙基氨基甲酰基AChE的1
• Reactions of bis(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride with nucleophilic reagents
  作者：A. F. Gontar、�. G. Bykhovskaya、A. S. Vinogradov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf01094660

  日期：1981.11