(E)-4-hydroxy-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1330529-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1330529-70-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: WEBGVWCDRAZGPD-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Substituted Chromen[4,3-c]pyrazol-4-ones and Their Antioxidant Activities

  摘要：

  在哌啶存在下，3-乙酰基香豆素 1 与芳基醛 2 在氯仿中缩合，合成了一系列含有 4-芳基丁-3-烯-2-酮分子的新型香豆素衍生物 4。文中描述了 3-甲酰基-4-氯香豆素（3）与含氮亲核物的相互作用，从而得到相应的取代色烯-[4,3-c]吡唑-4-酮 5。根据一维核磁共振、二维核磁共振和红外光谱确定了所获化合物的结构，并进一步评估了这些化合物可能具有的抗氧化活性。研究发现，香豆素查尔酮 4a 的活性最高（IC50 = 2.07 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules161210292

文献信息

• Synthesis of New Substituted Chromen[4,3-c]pyrazol-4-ones and Their Antioxidant Activities
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed

  DOI：10.3390/molecules161210292

  日期：——

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a 4-arylbut-3-en-2-one moiety were synthesized by condensation of 3-acetylcoumarin 1 with aryl aldehydes 2 in chloroform in the presence of piperidine. The interactions of 3-formyl-4-chlorocoumarin (3) with nitrogen-containg nucleophiles leading to the corresponding substituted chromen-[4,3-c]pyrazol-4-ones 5 are described. The structures of the obtained compounds were established on the basis of 1D NMR, 2D NMR and IR and further the compounds were evaluated for possible antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4a has been found to be the most active (IC50 = 2.07 μM) in this study.

  在哌啶存在下，3-乙酰基香豆素 1 与芳基醛 2 在氯仿中缩合，合成了一系列含有 4-芳基丁-3-烯-2-酮分子的新型香豆素衍生物 4。文中描述了 3-甲酰基-4-氯香豆素（3）与含氮亲核物的相互作用，从而得到相应的取代色烯-[4,3-c]吡唑-4-酮 5。根据一维核磁共振、二维核磁共振和红外光谱确定了所获化合物的结构，并进一步评估了这些化合物可能具有的抗氧化活性。研究发现，香豆素查尔酮 4a 的活性最高（IC50 = 2.07 μM）。