(E)-2,3,4-trimethoxystyryl-4-methoxybenzylsulfone | 334969-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2,3,4-trimethoxystyryl-4-methoxybenzylsulfone
• 英文别名: (E)-2,3,4-Trimethoxystyryl4-methoxybenzylsulfone；1,2,3-trimethoxy-4-[(E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl]ethenyl]benzene
• CAS: 334969-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆S
• 分子量: 378.446
• InChiKey: TUEZVZDLDXKFDC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲氧基苄基)磺酰基]乙酸 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 以52%的产率得到(E)-2,3,4-trimethoxystyryl-4-methoxybenzylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Substituted styryl benzylsulfones for treating proliferative disorders

  摘要：

  式I的苯基砜基苯乙烯是有用的抗增殖剂，包括例如抗癌剂：其中 (a) (i) R1、R2、R3、R4和R5中至少三个独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组，以及所述的R1、R2、R3、R4和R5的余下部分独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；和 (ii) R6、R7、R8、R9和R10独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；或 (b) (i) R6、R7、R8、R9和R10中至少三个独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组，以及所述的R6、R7、R8、R9和R10的余下部分独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；和 (ii) R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20020115643A1

文献信息

• Substituted benzylthioacetic acids and esters
  申请人：——

  公开号：US20030036536A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Styryl benzylsulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein R 1 through R 10 are defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式I中的苯基磺酰苯基烷基化合物是一种有用的抗增殖剂，包括例如抗癌剂：1其中R1至R10在此定义；或其药学上可接受的盐。
• Formulations of radioprotective alpha, beta unsaturated aryl sulfones
  申请人：Onconova Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2769719A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Solution and suspension formulations are provided for administration prior to or after exposure to ionizing radiation for reducing toxic effects of the radiation in a subject which comprises an effective amount of at least one radioprotective α, β unsaturated aryl sulfone wherein the composition has a pH within the range of about 8 to about 9.

  本发明提供了溶液和悬浮液制剂，用于在电离辐射照射前或照射后给药，以减少辐射对受试者的毒性影响，该制剂包含有效量的至少一种辐射保护性 α、β 不饱和芳基砜，其中组合物的 pH 值在约 8 到约 9 的范围内。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>E</i>)-Styrylbenzylsulfones as Novel Anticancer Agents
  作者：M. V. Ramana Reddy、Muralidhar R. Mallireddigari、Stephen C. Cosenza、Venkat R. Pallela、Nabisa M. Iqbal、Kimberly A. Robell、Anthony D. Kang、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1021/jm701077b

  日期：2008.1.1

  Cell cycle progression is regulated by cyclins and cyclin-dependent kinases, which are formed at specific stages of the cell cycle and regulate the G1/S and G2/M phase transitions, employing a series of "checkpoints" governed by phosphorylation of their substrates. Tumor development is associated with the loss of these checkpoint controls, and this provides an approach for the development of therapeutic agents that can specifically target tumor cells. Here, we describe the synthesis and SAR of a novel group of cytotoxic molecules that selectively induce growth arrest of normal cells in the G1 phase while inducing a mitotic arrest of tumor cells resulting in selective killing of tumor cell populations with little or no effect on normal cell viability. The broad spectrum of antitumor activity in vitro and xenograft models, lack of in vivo toxicity, and drug resistance suggest potential for use of these agents in cancer therapy.
• UNSATURATED ARYL SULFONES FOR PROTECTING NORMAL CELLS FROM CYTOTOXICITY OF CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1223923B1

  公开（公告）日：2010-03-31
• EP1305015A4
  申请人：——

  公开号：EP1305015A4

  公开（公告）日：2003-05-21