S-pentyl cyanomethanethioate | 57122-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-pentyl cyanomethanethioate
• 英文别名: 1-[(Cyanocarbonyl)sulfanyl]pentane
• CAS: 57122-34-6
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: IVJRZKYDEQQDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 S-pentyl cyanomethanethioate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(Z)-3-pentylthio-2-propylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍/路易斯酸催化炔烃的氰基酯化和氰基氨基甲酰化

  摘要：

  发现氰基甲酸酯和氰基甲酰胺通过镍/路易斯酸 (LA) 协同催化在炔烃上加成，分别以高度立体选择性和区域选择性的方式生成 β-氰基取代的丙烯酸酯和丙烯酰胺。由此产生的加合物通过酯、酰胺和氰基的化学选择性转化作为通用的合成构件，如β-氰基酯、β-氨基腈、γ-内酰胺、双取代马来酸酐和γ的典型结构的合成所证明的-氨基丁酸。另一方面，发现氰基甲酸酯硫酯和苯甲酰氰的相关反应在钯/LA 催化剂存在下通过脱羰在炔烃上加成。

  DOI：

  10.1021/ja102346v
• 作为产物：
  描述：

  羰基二氰化物 、 1-戊硫醇 生成 S-pentyl cyanomethanethioate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Carbonyl Cyanide XV¹. Cyanothioformates: A New Class of Compounds Accessible from Carbonyl Cyanide and Thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23819

文献信息

• Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Cyanoesterification and Cyanocarbamoylation of Alkynes
  作者：Yasuhiro Hirata、Akira Yada、Eiji Morita、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja102346v

  日期：2010.7.28

  nickel/Lewis acid (LA) cooperative catalysis to give beta-cyano-substituted acrylates and acrylamides, respectively, in highly stereoselective and regioselective manners. The resulting adducts serve as versatile synthetic building blocks through chemoselective transformations of the ester, amide, and cyano groups as demonstrated by the synthesis of typical structures of beta-cyano ester, beta-amino

  发现氰基甲酸酯和氰基甲酰胺通过镍/路易斯酸 (LA) 协同催化在炔烃上加成，分别以高度立体选择性和区域选择性的方式生成 β-氰基取代的丙烯酸酯和丙烯酰胺。由此产生的加合物通过酯、酰胺和氰基的化学选择性转化作为通用的合成构件，如β-氰基酯、β-氨基腈、γ-内酰胺、双取代马来酸酐和γ的典型结构的合成所证明的-氨基丁酸。另一方面，发现氰基甲酸酯硫酯和苯甲酰氰的相关反应在钯/LA 催化剂存在下通过脱羰在炔烃上加成。
• The Chemistry of Carbonyl Cyanide XV¹. Cyanothioformates: A New Class of Compounds Accessible from Carbonyl Cyanide and Thiols
  作者：M. T. LEPLAWY、A. REDLIŃSKI

  DOI：10.1055/s-1975-23819

  日期：——