1,4-Dibenzyloxy-2,3-dimethoxybenzol | 89635-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Dibenzyloxy-2,3-dimethoxybenzol
• 英文别名: 1,4-bis(benzyloxy)-2,3-dimethoxybenzene；1,1'-[(2,3-Dimethoxy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]dibenzene；2,3-dimethoxy-1,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 89635-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: NYGWQXFHOZMTOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dibenzyloxy-2,3-dimethoxybenzol 在 oxone 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-bis(benzyloxy)-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  异黄酮醌的聚合无自由基合成：abruquinones B、E 和 P 的发散全合成

  摘要：

  我们报告了基于新的收敛合成策略的异黄酮醌天然产物的不同全合成。一个 3-chloro-2 H-chromene，由我们最初开发的克莱森重排-环化级联制备，与三种有目的地保护的 2,5-二苄氧基芳基硼酸进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到具有 B 环作为苄基保护的对苯二酚部分的异黄烯。随后的催化氢化得到异黄烯，释放未掩蔽的对苯二酚部分。最后，这些氢醌部分在碳载钯和空气存在下一锅氧化成醌，在所有情况下定量得到三种异黄烷醌天然产物，abruquinones B、E 和 P（它们的总产率为 53、2.7 和38%）。我们新开发的方法能够轻松全合成天然异黄烷醌，包括首次合成 abruquinones E 和 P。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133362
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,4-Dibenzyloxy-2,3-dimethoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  生物启发的Bussealin E的全合成

  摘要：

  据报道，具有独特的环庚二苯并呋喃支架的天然产物bussealin E的第一个全合成。采用了一种受提议的生物合成启发的策略，其中二苯丙烷衍生物经过氧化酚偶联以形成四环系统。二苯丙烷的合成具有乙烯基二硅氧烷和苄基溴之间的关键sp 2 –sp 3 Hiyama偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00340

文献信息

• Nagy, Zoltan; Nogradi, Mihaly; Suranyi, Mihaly, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 127 - 132
  作者：Nagy, Zoltan、Nogradi, Mihaly、Suranyi, Mihaly、Szabo, Bela

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired Total Synthesis of Bussealin E
  作者：David G. Twigg、Leonardo Baldassarre、Elizabeth C. Frye、Warren R. J. D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00340

  日期：2018.3.16

  The first total synthesis of bussealin E, a natural product with a unique cycloheptadibenzofuran scaffold, is reported. A strategy inspired by a proposed biosynthesis was employed whereby a diphenylpropane derivative underwent an oxidative phenolic coupling to forge the tetracyclic ring system. The synthesis of the diphenylpropane featured a key sp2–sp3 Hiyama coupling between a vinyldisiloxane and

  据报道，具有独特的环庚二苯并呋喃支架的天然产物bussealin E的第一个全合成。采用了一种受提议的生物合成启发的策略，其中二苯丙烷衍生物经过氧化酚偶联以形成四环系统。二苯丙烷的合成具有乙烯基二硅氧烷和苄基溴之间的关键sp 2 –sp 3 Hiyama偶联。
• Convergent radical-free synthesis of isoflavanquinones: Divergent total synthesis of abruquinones B, E, and P
  作者：Yuichiro Uchida、Bubwoong Kang、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133362

  日期：2023.3

  We report divergent total syntheses of isoflavanquinone natural products based on a new convergent synthetic strategy. A 3-chloro-2H-chromene, prepared by our originally developed Claisen rearrangement–cyclization cascade, was subjected to Suzuki-Miyaura cross coupling with three purposefully protected 2,5-dibenzyloxyarylboronic acids to afford isoflavenes with B rings as benzyl-protected hydroquinone

  我们报告了基于新的收敛合成策略的异黄酮醌天然产物的不同全合成。一个 3-chloro-2 H-chromene，由我们最初开发的克莱森重排-环化级联制备，与三种有目的地保护的 2,5-二苄氧基芳基硼酸进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到具有 B 环作为苄基保护的对苯二酚部分的异黄烯。随后的催化氢化得到异黄烯，释放未掩蔽的对苯二酚部分。最后，这些氢醌部分在碳载钯和空气存在下一锅氧化成醌，在所有情况下定量得到三种异黄烷醌天然产物，abruquinones B、E 和 P（它们的总产率为 53、2.7 和38%）。我们新开发的方法能够轻松全合成天然异黄烷醌，包括首次合成 abruquinones E 和 P。