N’-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide | 50366-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: salicylaldehyde N-(4-nitrobenzoyl)hydrazone；salicylaldehyde 4-nitrobenzoylhydrazone；4-nitro-benzoic acid salicylidenehydrazide；4-Nitro-benzoesaeure-salicylidenhydrazid；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-nitrobenzamide
• CAS: 50366-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00416883
• 分子量: 285.259
• InChiKey: ZYMJTOGKZUPMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(4-硝基苯甲酰基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多功能和区域特异性合成功能化的1,3-二芳基异苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol801550a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 N’-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Desai, Krunal G.; Desai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2097 - 2101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2018115462A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Li, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in vivo, the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物代谢，L是由Lp和Li组成的可水解连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当体内葡萄糖浓度增加时，影响碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• Efficient synthesis of functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans from salicylaldehydes: Application to the synthesis of escitalopram
  作者：Peng Wang、Rui Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Min Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.017

  日期：2014.4

  Abstract An efficient synthesis of substituted 1,3-dihydroisobenzofurans is developed. In this novel route, o-aroylbenzaldehydes, as key intermediates, can be obtained by lead tetraacetate oxidation of N-aroylhydrazones of salicylaldehydes. The mild and general strategy enables the synthesis of various substituted 1,3-dihydroisobenzofurans in high yields. Moreover, this method can be applied to efficiently

  摘要开发了一种高效合成取代的1,3-二氢异苯并呋喃的方法。在这种新颖的途径中，可以通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化得到作为关键中间体的o-芳酰基苯甲醛。温和而通用的策略可以高产率地合成各种取代的1,3-二氢异苯并呋喃。而且，该方法可以用于有效地合成依他普仑。
• Tetrabromomethane as an Organic Catalyst: a Kinetic Study of CBr ₄ ‐Catalyzed Schiff Condensation
  作者：Sevilya N. Yunusova、Dmitrii S. Bolotin、Mikhail A. Vovk、Peter M. Tolstoy、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/ejoc.202001180

  日期：2020.11.22

  Tetrabromomethane enhances the aldehyde–acyl hydrazide condensation to give N‐acyl hydrazones. This simple, inexpensive, and commercially available halomethane provides up to 14‐fold acceleration of the Schiff reaction; the kinetic data indicate that the studied condensation exhibits the first order on CBr4.

  四溴甲烷可增强醛-酰肼缩合，生成N-酰。这种简单，便宜且可商购的卤代甲烷可以使Schiff反应加速多达14倍。动力学数据表明，所研究的缩合反应在CBr 4上表现出一级。
• Syntheses and Spectral Properties of Dinitrosylmolybdenum(0) and Dioxomolybdenum(VI) Complexes
  作者：Mannar R. Maurya、Changaramponnath Gopinathan

  DOI：10.1246/bcsj.66.1979

  日期：1993.7

  Syntheses of dinitrosylmolybdenum(0) complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde, 5-chlorosalicylaldehyde, o-hydroxyacetophenone, and p-nitrobenzoylhydrazide have been carried out in one step by the reaction of [Mo(acac)2(NO)2] (acacH = acetylacetone) and the Schiff bases. The complexes are of the type [Mo(LH)2(NO)2] (LH2 = Schiff base) in which Schiff bases behave as monobasic bidentate

  由水杨醛、5-氯水杨醛、邻羟基苯乙酮和对硝基苯甲酰肼衍生的席夫碱的二亚硝基钼(0)配合物通过[Mo(acac)2(NO)2](acacH = 乙酰丙酮）和希夫碱。配合物属于 [Mo(LH)2(NO)2]（LH2 = Schiff 碱）类型，其中 Schiff 碱表现为一元双齿配体，并在去质子化后通过酰肼部分的偶氮甲碱氮和烯醇氧与钼配位。在溶液中发现了两种具有相互反式亚硝酰基的几何异构体。上述席夫碱的二氧钼 (VI) 配合物也已合成，使用 [MoO2(acac)2] 作为前体进行比较。