(E)-4-ethylseleno-5-fluorooct-4-ene | 167504-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4-ethylseleno-5-fluorooct-4-ene
• 英文别名: (E)-4-ethylselanyl-5-fluorooct-4-ene
• CAS: 167504-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₉FSe
• 分子量: 237.219
• InChiKey: XFZNUHFLFCABLI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (E)-4-ethylseleno-5-fluorooct-4-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到Diethyl ((E)-4-fluorooct-4-en-5-yl)methylselenonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias; Schilde, Uwe, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1187 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硒醚 、 4-辛炔 在 二氟代氙 作用下， 生成 (E)-4-ethylseleno-5-fluorooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes

  摘要：

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25635

文献信息

• Reactions of RSe–EMe3 (E = Si, Ge, Sn, Pb) with XeF2 — RSe–F Equivalents in the Fluoroselenenylation of Acetylenes[1]
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1307::aid-ejic1307>3.3.co;2-q

  日期：2000.6
• Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias; Radeglia, Reiner, Magnetic Resonance in Chemistry, 1999, vol. 37, # 5, p. 333 - 345
  作者：Poleschner, Helmut、Heydenreich, Matthias、Radeglia, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias; Schilde, Uwe, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1187 - 1193
  作者：Poleschner, Helmut、Heydenreich, Matthias、Schilde, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。