2-((4-nitrophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol | 135285-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-phenylethanol；2-(4'-nitrophenylamino)-2-phenylethanol；2-(4-nitrophenylamino)-2-phenylethanol；2-(4-nitroanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 135285-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: SFLIEUMIIRTVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF N-ARYL AZIRIDINES

  摘要：

  Reaction of N-aryl-beta -amino alcohols with p-toluenesulphonyl chloride under phase transfer catalytic condition gave the corresponding N-aryl aziridines in good yields, whereas N-alkyl-beta -amino alcohol [for e.g., L-ephedrine] gave the corresponding N-tosyl derivative as the major product, along with the expected N-alkyl aziridines in lower yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100103544
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 4-硝基苯胺 在 {Co³⁺-Cd²⁺} metal-organic framework 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-((4-nitrophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Two-dimensional {Co3+–Zn2+} and {Co3+–Cd2+} networks and their applications in heterogeneous and solvent-free ring opening reactions

  摘要：

  我们报告了二维{Co3+–Zn2+}和{Co3+–Cd2+}异双金属网络的合成和结构表征，以及它们在各种环氧化物的异相和无溶剂开环反应中的催化应用。

  DOI：

  10.1039/c1dt10602c

文献信息

• Synthesis, Structures, and Heterogeneous Catalytic Applications of {Co ³⁺ –Eu ³⁺ } and {Co ³⁺ –Tb ³⁺ } Heterodimetallic Coordination Polymers
  作者：Girijesh Kumar、Amit Pratap Singh、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.201000651

  日期：2010.11

  Two Co 3+ ―Eu 3+ } and Co 3+ -Tb 3+ } heterodimetallic coordination polymers have been synthesized by using a Co 3+ -based coordination complex as the building block. Structural studies show that the lanthanide atoms are coordinated to the cobalt complex through O amide groups. This results in the generation of a one-dimensional zigzag coordination polymer. These coordination polymers have been shown

  以Co 3+ 基配位配合物为结构单元，合成了两种Co 3+ -Eu 3+ }和Co 3+ -Tb 3+ }异二金属配位聚合物。结构研究表明，镧系元素通过 O 酰胺基团与钴配合物配位。这导致产生一维之字形配位聚合物。这些配位聚合物已被证明可在非均相和无溶剂条件下催化环氧化物与苯胺和醇的开环反应。有趣的是，在氧化苯乙烯的氨解和醇解反应中观察到了完美的区域选择性。
• Magnetic Nano Fe3O4 Catalyzed Solvent-Free Stereo- and Regioselective ­Aminolysis of Epoxides by Amines; a Green Method for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Srinivasarao Babu、Amit Kumar、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1340844

  日期：——

  We report the use of magnetic nano Fe3O4 as a mild heterogeneous catalyst for the aminolysis of epoxides with amines. The approach constitutes a green method for the formation of a variety of β-amino alcohols with very high stereo- and regioselectivity under solvent-free and ambient reaction conditions. The aminolysis of chiral epoxides with amines gave the corresponding chiral β-amino alcohols with

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米Fe3O4催化剂易于回收和循环利用。
• Graphite oxide catalyzed synthesis of $\beta $-amino alcohols by ring-opening of epoxides
  作者：Maryam MIRZA-AGHAYAN、Farzaneh ALVANDI、Mahdieh MOLAEE TAVANA、Rabah BOUKHERROUB

  DOI：10.3906/kim-1604-45

  日期：——

  Graphite oxide as a heterogeneous and recyclable solid acid catalyzed a simple and efficient method for the synthesis of $\beta $-amino alcohols by ring opening of epoxides with amines. This method is effective with various aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. The corresponding $\beta $-amino alcohols are obtained in high yields (56%-95%) and short reaction times (15-30 min) with high regio- and chemoselectivity under metal-free conditions.

  石墨烯氧化物作为一种异质且可回收的固体酸，催化了一种简单高效的方法，通过环氧化物与胺的开环反应合成$\beta$-氨基醇。该方法在无溶剂条件下，对各种芳香族和脂肪族胺均有效。在无金属条件下，所得$\beta$-氨基醇的产率高（56%-95%），反应时间短（15-30分钟），且具有高区域选择性和化学选择性。
• A Thiophene-2-carboxamide-Functionalized Zr(IV) Organic Framework as a Prolific and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Helge Reinsch、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02608

  日期：2019.12.16

  side chain with the linker molecule. Compound 1' was able to heterogeneously catalyze the ring-opening reaction of epoxides with amines. Catalyst 1' exhibited significant yields as well as wide substrate scope in the ring opening of epoxides by means of amines. It also displayed better catalytic performance in comparison to known MOF catalysts such as Cu3(BTC)2, Fe(BTC) (BTC: 1, 3, 5-benzenetricarboxylate)

  通过使用传统的溶剂热方法合成了一种新的噻吩-2-甲酰胺官能化的Zr-UiO-66 MOF（1）。化合物1具有较高的热稳定性（在Ar气氛下高达340°C）和化学稳定性（在水中，1 M HCl和乙酸中）。活化形式为1（表示为1'）的氮物理吸附测量显示出BET表面积（781 m2 / g），尽管连接分子连接了庞大的侧链。化合物1'能够多相催化环氧化物与胺的开环反应。借助于胺，在环氧化物的开环中，催化剂1'表现出显着的产率以及宽的底物范围。与已知的MOF催化剂（例如Cu3（BTC）2，Fe（BTC）（BTC：1、3、5-苯三羧酸酯）和Zr-UiO-66）相比，它还显示出更好的催化性能。在没有催化剂1'的情况下，使用游离接头Zr（IV）盐进行了对照实验，证实了1'在催化反应中的排他性作用。建立催化剂1'的可重复使用性特征至多五个连续的催化循环。详细研究了连接分子，材料1和1'的合成，表征以及催化反应的机理。
• Silica Chloride Nano Particle Catalyzed Ring Opening of Epoxides by Aromatic Amines
  作者：Ramin Karimian、Farideh Piri、Babak Karimi、Moghimi Abolghasem

  DOI：10.1002/cjoc.201190195

  日期：2011.5

  Silica chloride nano particle (nano SiO2‐Cl), has been found to be heterogeneous catalyst for facile, simple and mild ring opening of epoxides with aromatic amines to afford β‐amino alcohols in dry CH2Cl2 at room temperature.

  已发现，氯化硅纳米颗粒（纳米SiO 2‐ Cl）是环氧化物与芳族胺的简便，简单和温和的开环反应，可在室温下于干CH 2 Cl 2中提供β-氨基醇，是一种非均相催化剂。