(R)-2-butyl butyrate | 89378-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-butyl butyrate
• 英文别名: (-)(R)-sec-butyl butyrate；(-)(R)-sek.-Butylbutyrat；(-)-2-Butyl butyrate；[(2R)-butan-2-yl] butanoate
• CAS: 89378-59-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QJHDFBAAFGELLO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-51 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-butyl butyrate 在 potassium chloride 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-(-)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Preparative production of optically active esters and alcohols using esterase-catalyzed stereospecific transesterification in organic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a033
• 作为产物：
  描述：

  甘油三丁酸酯 、 仲丁醇 在 phosphate buffer 作用下， 反应 40.0h， 以75%的产率得到(R)-2-butyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Preparative production of optically active esters and alcohols using esterase-catalyzed stereospecific transesterification in organic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a033

文献信息

• Discovery and Redesign of a Family VIII Carboxylesterase with High (<i>S</i>)-Selectivity toward Chiral <i>sec</i>-Alcohols
  作者：Areum Park、Seongsoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.1c05410

  日期：2022.2.18

  Furthermore, the (S)-selectivity of PBE has been significantly improved by rational redesign based on molecular modeling. Molecular modeling identified a binding pocket composed of Ser381, Ala383, and Arg408 for the methyl substituent of (R)-1-phenylethyl acetate and suggested that larger residues may increase the enantioselectivity by interfering with the binding of the slow-reacting enantiomer. As predicted

  高度对映选择性脂肪酶已广泛用于通过动力学或动态动力学拆分制备通用的对映纯手性仲醇。脂肪酶本质上是( R )-选择性的，很难获得( S )-选择性脂肪酶。VIII 族羧酸酯酶的最新晶体结构表明，其催化三联体的空间阵列是脂肪酶的镜像，但催化三联体不同于脂肪酶。因此，我们假设 VIII 族羧酸酯酶可能对类似于 ( S ) 的仲醇表现出( S )-对映选择性。)-选择性丝氨酸蛋白酶，其催化三联体也在空间上排列为它的镜像。在这项研究中，制备了一种已知家族 VIII 羧酸酯酶（pdb 代码：4IVK）的同源酶（来自变形杆菌SG_bin9 的羧酸酯酶，PBE），该酶不仅对3-丁炔等仲醇具有中等的 ( S )-选择性。-2-醇和1-苯乙醇以及( R )-对所探索的底物中特定仲醇的选择性。此外，（S)-PBE 的选择性已通过基于分子模型的合理重新设计显着提高。分子模型确定了一个由 Ser381、Ala383
• Enhancing enantioselectivity of Candida antarctica lipase B towards chiral sec-alcohols bearing small substituents through hijacking sequence of A homolog
  作者：Seonghyeon Yi、Seongsoon Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153186

  日期：2021.7

  Candida antarctica lipase B (CAL-B) exhibits extraordinary enantioselectivity towards most chiral sec-alcohols but not towards sec-alcohols bearing substituents smaller than a propyl group (i.e., (±)-but-3-yn-2-ol (E = 4) and (±)-butan-2-ol (E = 7)). Previously, we reported a homologous enzyme (lipase from Pseudozyma brasiliensis GHG001, PBL) of CAL-B, which exhibited high enantioselectivity of CAL-B

  南极假丝酵母脂肪酶 B (CAL-B) 对大多数手性仲醇表现出非凡的对映选择性，但对带有小于丙基取代基的仲醇（即(±)-but-3-yn-2-ol ( E  = 4) 和 (±)-butan-2-ol ( E  = 7))。此前，我们报道了CAL-B 的一种同源酶（来自巴西假酵母 GHG001 的脂肪酶，PBL），其对 CAL-B 对 (±)-but-3-yn-2-ol ( E > 200）。基于该结果，我们假设它们的局部序列或结构的比较将为增强CAL-B的对映选择性提供线索。在本文中，我们报告了通过用 CAL-B 的局部序列替换 CAL-B 的局部序列来增强 CAL-B 对 (±)-but-3-yn-2-ol 和 (±)-butan-2-ol 的对映选择性PBL。CAL-B 的序列取代突变体对 (±)-but-3-yn-2-ol ( E  > 200) 和 (±)-butan-2-ol (
• Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080214663A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  本文提供了左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂、包含左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂的药物组合物，以及使用这些前药和药物组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• LEVODOPA DIMETHYL-SUBSTITUTED DIESTER PRODRUGS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20100173992A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising levodopa dimethyl-substituted diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  本发明提供了左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂、包含左旋多巴二甲基取代二酯前药制剂的制剂组合物，以及使用这些前药制剂和制剂组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• Mapping the Substrate Selectivity of Novel Lipase from<i>Pseudozyma hubeiensis</i>SY62
  作者：Seongsoon Park

  DOI：10.1002/bkcs.10918

  日期：2016.10