N,N-dimethylamino-[2,2';6',2'']terpyridine | 145533-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylamino-[2,2';6',2'']terpyridine
• 英文别名: 4'-dimethylamino-2,2':6′,2''-terpyridine；4′-dimethylamino-2,2′:6′,2″-terpyridine；4′-dimethylamino-2,2′:6′,2′′-terpyridine；4'-dimethylamine-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(N,N-dimethylamino)-2,2':6',2''-terpyridine；Me2N-terpy；N,N-dimethyl-2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-amine
• CAS: 145533-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: MSWPFOSMDFLYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylamino-[2,2';6',2'']terpyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [Ru(Me₂Ntpy)(bpy)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  单核钌水配合物有效氧化水的取代基的关键哈米特电子给定能力

  摘要：

  [Ru（Rtpy）（bpy）（H 2 O）] 2+（1R ; bpy = 2,2'-联吡啶，Rtpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶衍生物）配合物合成并表征了Rtpy上的4'-取代基，以揭示取代基对其结构，理化性质和对水氧化的催化活性的影响。1R的几何结构不受Rtpy上4'取代基的供电子能力影响。对于1R观察到类似的多步质子偶联电子转移反应并且，随着取代基的供电子能力的增加，每个氧化步骤的氧化还原电势趋于降低，这可以解释为供电子基团在Ru中心的电子密度增加，从而稳定了积聚的正电荷。在氧化时。这与由于Ru中心的d轨道能级增加而分配给1R的金属到配体电荷转移跃迁的480 nm附近吸收带的红移一致。然而，水氧化催化反应的1R转换频率（k O 2）很大程度上取决于Rtpy配体，范围从0.05×10 –2到44×10 –2 s –1（因为观察到R =乙氧基的最高k O 2）是880倍。4'-取代

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01623
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 五氯化磷 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 iron(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethylamino-[2,2';6',2'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  高细胞毒性铜（II）联吡啶复合物作为抗癌药物的候选药物

  摘要：

  摘要癌症是全球最致命的疾病之一。化学疗法仍然是临床中经常使用的治疗方式之一。但是，由于当前使用的药物与严重的副作用有关，因此科学家正在寻找新的化学治疗药物。在过去的几十年中，Cu（II）聚吡啶复合物作为潜在的抗癌药物候选物受到越来越多的关注。在本文中，已经研究了末端官能化的单配位和双配位的Cu（II）-2,2'：6'，2''-叔吡啶配合物的生物活性。发现双配位化合物在人腺癌的肺泡基底上皮细胞中具有纳摩尔级的细胞毒性作用。可能，复合物在相应的顺铂耐药细胞系中具有同等活性，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120137

文献信息

• 4′-Functionalized 2,2′:6′,2″-terpyridines as the NˆN domain in [Ir(CˆN)2(NˆN)][PF6] complexes
  作者：Daniel P. Ris、Gabriel E. Schneider、Cathrin D. Ertl、Emanuel Kohler、Thomas Müntener、Markus Neuburger、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.08.021

  日期：2016.6

  complexes [Ir(ppy)2(NˆN)][PF6] (Hppy = 2-phenylpyridine) with NˆN = 4′-chloro-2,2′:6′,2″-terpyridine (1), 4′-methoxy-2,2′:6′,2″-terpyridine (2), 4′-ethoxy-2,2′:6′,2″-terpyridine (3), 4′-methylthio-2,2′:6′,2″-terpyridine (4), 4′-phenylthio-2,2′:6′,2″-terpyridine (5) and 4′-dimethylamino-2,2′:6′,2″-terpyridine (6) are reported including the single crystal structures of 2[Ir(ppy)2(1)][PF6]}·0.6Et2O·CH2Cl2

  环金属化铱（III）络合物[Ir（ppy）2（NˆN）] [PF 6 ]（Hppy = 2-苯基吡啶），NˆN = 4'-氯-2,2'：6'，2″-吡啶（1），4'-甲氧基-2,2'：6'，2''-吡啶（2），4'-乙氧基-2,2'：6'，2''-吡啶（3），4'-甲硫基-2 ，2′：6′，2″-吡啶（4），4′-苯硫基-2,2′：6′，2″-吡啶（5）和4′-二甲氨基-2,2′：6′，2报道了''-三联吡啶（6），其包括2 [[Ir（ppy）2（1）] [PF 6 ]}·0.6Et 2 O·CH 2 Cl 2，[Ir（ppy）2（5）] [PF 6 ]·0.5CH 2 Cl 2和[Ir（ppy）2（6）] [PF 6 ]。还报道了[Ir（ppy）2（3）] Cl·2H 2 O·MeCN的单晶结构。在每个络合物中，2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）配体以双齿方式结合到金属中心，未配位
• Systematic investigation of the antiproliferative activity of a series of ruthenium terpyridine complexes
  作者：Johannes Karges、Olivier Blacque、Marta Jakubaszek、Bruno Goud、Philippe Goldner、Gilles Gasser

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110752

  日期：2019.9

  there is an increasing attention towards the use of Ru(II) polypyridyl complexes. Most studies in the literature were made on complexes based on the coordination of N-donating bidentate ligands to the ruthenium core whereas studies on 2,2':6', 2″-terpyridine (terpy) coordinating ligands are relatively scare. However, several studies have shown that [Ru(terpy)2]2+ derivatives are able bind to DNA through

  由于获得的抗药性或当前批准的抗癌药物的局限性，迫切需要开发新型化合物。除其他外，人们越来越注意使用Ru（II）聚吡啶基配合物。文献中的大多数研究是基于基于N-给体的双齿配体与钌核的配位作用的配合物，而对2,2'：6'，2''-吡啶（配位）配位体的研究相对较少。但是，一些研究表明，[Ru（terpy）2] 2+衍生物能够通过各种结合方式与DNA结合，从而使这些化合物潜在地适合用作化学治疗剂。此外，这些化合物的光照射显示可以进行DNA切割，强调了它们作为光动力疗法（PDT）的光敏剂（PSs）的潜在用途。在这项工作中，我们目前对[Ru（terpy）（terpy-X）] 2+类型的7种络合物的潜力进行系统研究（X = H（1），Cl（2），Br（3），OMe （4），COOH（5），COOMe（6），NMe2（7））作为潜在的化学治疗剂和PDT PS。重要的是，发现七种络合物中的六种在人血浆中稳定，并且在连续光照射（480
• General Synthesis of Di-μ-oxo Dimanganese Complexes as Functional Models for the Oxygen Evolving Complex of Photosystem II
  作者：Hongyu Chen、Ranitendranath Tagore、Siddhartha Das、Christopher Incarvito、J. W. Faller、Robert H. Crabtree、Gary W. Brudvig

  DOI：10.1021/ic0509940

  日期：2005.10.1

  water, is a functional model for the oxygen-evolving complex of photosystem II (Limburg, et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 423-430). Crystals of Mn(II)(dpya)Cl2, Mn(II)(Ph-terpy)Cl2, Mn(II)(mesityl-terpy)Cl2, and an organic-soluble di-mu-oxo di-aqua dimanganese complex, [Mn(III/)(IV)2(mu-O)2(mesityl-terpy)2(OH2)2](NO3)3, were obtained and characterized by X-ray crystallography. Solutions of the in situ-formed

  已通过常规制备方法由Mn（II）LCl2前体原位制备了一系列具有式[Mn（III / IV）2（mu-O）2（L）2（X）2] 3+的配合物（ L =叔丁基，Cl叔丁基，Br叔丁基，Ph叔丁基，甲苯基叔丁基，三苯甲基叔丁基，t Bu3-叔丁基，EtO叔丁基，py-phen，dpya，Me2N叔丁基或HO叔丁基和X =不稳定的配体，例如水，氯化物或硫酸盐）。母体配合物（其中L =叔丁基和X =水）是光系统II的氧气逸出配合物的功能模型（Limburg等人，J。Am。Chem。Soc。2001，123，423-430）。Mn（II）（dpya）Cl2，Mn（II）（Ph-terpy）Cl2，Mn（II）（mesityl-terpy）Cl2和有机可溶性二-木氧基二-二水二锰配合物的晶体，[获得了Mn（III /）（IV）2（mu-O）2（亚甲基叔丁基）2（OH 2）2]（NO 3）3，并通过X射
• Synthesis, Photophysics, and Reverse Saturable Absorption of <i>trans</i>-Bis-cyclometalated Iridium(III) Complexes (C^N^C)Ir(R-tpy)⁺ (tpy = 2,2′:6′,2″-Terpyridine) with Broadband Excited-State Absorption
  作者：Bingqing Liu、Mohammed A. Jabed、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00961

  日期：2020.6.15

  photophysics of these complexes have been systematically explored using spectroscopic methods (i.e., UV–vis absorption, emission, and transient absorption spectroscopy) and time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations. All complexes exhibited intensely structured 1π,π* absorption bands at <400 nm and broad charge transfer (1CT)/1π,π* transitions at 400–600 nm. Ligand structural variations

  扩展过渡金属配合物中三重态激发态吸收的带宽吸引了开发宽带反向饱和吸收剂的需求。针对这个目标，五双- terdentate铱（III）配合物（IR1 - IR5）轴承反式-双-环金属化（C ^ N ^ C）和4'--R-2,2'：6'，2“ -三联吡啶（合成了4'-R-tpy）配体。使用光谱方法（即紫外可见吸收，发射和瞬态吸收光谱）和时变密度泛函理论系统地探索了环金属化配体和tpy配体上的取代基的结构变化对这些配合物的光物理的影响。 （TDDFT）计算。所有复合物均表现出高度结构化1π，在<400 nm和宽的电荷转移（π*吸收带1 CT）/ 1 π，π*在400-600纳米的过渡。配体结构变化施加在的能量非常小的效果1 CT / 1 π，π*跃迁; 然而，它们对这些吸收带的摩尔消光系数有显着影响。所有复合物发射的无特征的深红色磷光在室温下的解决方案，并给宽波段和强三重激发态吸收范围从可见光到
• Homoleptic and heteroleptic iron(II) and ruthenium(II) complexes of novel 4′-nitro-2,2′:6′,2″-terpyridines and 4′-amino-2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Markus Neuburger、Magareta Zehnder

  DOI：10.1039/a806690f

  日期：——

  Several series of 4-nitro-6-bromo-2,2′-bipyridines and of symmetrical and unsymmetrical 4′-nitro- and 4′-amino- 2,2′:6′,2″-terpyridines have been prepared. The structure of 4′-amino-2,2′:6′,2″-terpyridine has been determined by X-ray structure analysis. The unusual internal angles of the two terminal rings with respect to the central one have been rationalized in terms of hydrogen bonding between the

  已经制备了几个系列的4-硝基-6-溴-2,2'-联吡啶和对称和不对称的4'-硝基-和4'-氨基-2,2'：6'，2''-联吡啶。通过X射线结构分析确定了4'-氨基-2,2'：6'，2''-吡啶的结构。两个末端环相对于中心环的不同寻常的内角已经根据末端吡啶环的氨基质子和氮原子之间的氢键进行了合理化处理。新的配体已用于制备均配和杂配的钌（II）和铁（II）配合物，并对其化学和电化学性质进行了研究。杂铁的合成与性能（Ⅱ））首次报道了具有4'-硝基-和4'-氨基-2,2'：6'，2''-叔吡啶的复合物。