1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-1,5-imino-3-benzazocine-4,7,10-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-1,5-imino-3-benzazocine-4,7,10-trione
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11,trimethyl-4,7,10-trioxo-1,5-imino-3-benzazocine；(1RS,5SR)-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,5-epiminobenzo[d]azocine-4,7,10(1H)-trione；(1R,9S)-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-3,6,10-trione
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: BKXSZTFNMIYNTQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-1,5-imino-3-benzazocine-4,7,10-trione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-acetoxy-7-hydroxy-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90067-5
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 硫酸 、 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-1,5-imino-3-benzazocine-4,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Tricyclic Lactam Model of Antitumor Renieramycin-Saframycin Natural Products

  摘要：

  practical synthesis of the tricyclic lactam model compound of antitumor renieramycin-saframycin natural product starting from 2-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde in eleven steps was described. A tosyl group was used for protection of a phenol during this transformation. The overall yield of the target compound was 23%.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)53

文献信息

• Chemistry of Antitumor Isoquinoline-quinone Alkaloids: Unexpected Oxidative Degradation of Saframycin S to Generate Simple Isoquinoline Alkaloids, Mimosamycin and Mimocin
  作者：Naoki Saito、Yu-ichi Koizumi、Chieko Tanaka、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-03-s45

  日期：——

  Saframycin S, prepared by treating saframycin A with silver nitrate in aqueous acetonitrile, was transformed into simple isoquinolinequinones, mimosamycin and mimocin, by treatment with a catalytic amount of trifluoroacetic acid (TFA) in chloroform. The proposed mechanism for this oxidative degradation is presented.

  用硝酸银在乙腈水溶液中处理 saframycin A 制备的 Saframycin S 通过在氯仿中用催化量的三氟乙酸 (TFA) 处理转化为简单的异喹啉醌、含羞草霉素和 mimocin。提出了这种氧化降解的拟议机制。
• Synthesis of Saframycins. X. Transformation of (-)-Saframycin A to (-)-Saframycin Mx Type Compound with the Structure Proposed for Saframycin E.
  作者：Naoki SAITO、Shunji HARADA、Masayo NISHIDA、Izumi INOUYE、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.43.777

  日期：——

  Treatment of (-)-saframycin A (1a) with selenium oxide in acetic acid afforded (-)-saframycin G (1g), and a catalytic reduction and regioselective oxidation sequence afforded the saframycin Mx type compound (3). We applied this methodology to the transformation of (+/-)-5-hydroxysaframycin B (11) to the hydroquinone (1e). Acetylation of 1e with acetic anhydride in pyridine gave the triacetate (13)

  在乙酸中用氧化硒处理（-）-沙曲霉素A（1a），得到（-）-沙曲霉素G（1g），催化还原和区域选择性氧化序列得到沙曲霉素Mx型化合物（3）。我们将此方法应用于（+/-）-5-hydroxysaframycin B（11）向对苯二酚（1e）的转化。用吡啶中的乙酸酐将1e乙酰化，得到三乙酸酯（13），与天然沙弗霉素E的三乙酰基衍生物相同。
• Selenium Oxide Oxidation of Hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-7,10-dione in Aliphatic Alcohol for Conversion of Renieramycin Marine Natural Products
  作者：Naoki Saito、Naomi Daikuhara、Junya Yamada、Mayuko Mori

  DOI：10.3987/com-12-s(n)12

  日期：——

  A selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-7,10-dione derivatives in several aliphatic alcohols to generate C-6 ether derivatives stereoselectively is described. This procedure shows promise for the construction of several renieramycins, such as renieramycins B, D, and V. The results of cytotoxicity studies are also presented.
• Chemistry of Renieramycins. Part 2. Partial Reduction and Nucleophilic Substitution of Hexahydro-1,5-imino-4-oxo-3-benzazocine-7,10-dione: Promising Method to Construct Renieramycin J from Renieramycin G via Renieramycin E
  作者：Naoki Saito、Yu-ichi Koizumi、Akinori Kubo、Khanit Suwanborirux

  DOI：10.3987/com-02-9625

  日期：——
• Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B
  作者：Naoki Saito、Yoko Ōhira、Noriko Wada、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90067-5

  日期：——