3β,17-disilyloxy-5α-androst-16-ene | 125259-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17-disilyloxy-5α-androst-16-ene
• 英文别名: (((3S,10S,13S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl)bis(oxy))bis(trimethylsilane)；3,17-di-(trimethylsilyloxy)-5α-H-androst-16-ene；3β,17-di(trimethylsilyl oxy)-5α-H-androst-16-ene；Epiandrosterone (5A-Androstan-3B-ol-17-one), TMS；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 125259-86-1
• 化学式: C₂₅H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 434.81
• InChiKey: WRVSWIFKEWFLRU-MDLMHBAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2535;2532;2532

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17-disilyloxy-5α-androst-16-ene 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 thallium(III) nitrate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 3β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-15β-hydroxy-24-nor-5α-cholane-23-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)

  摘要：

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.

  DOI：

  10.1021/jo982319w
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3β-trimethylsilyloxy-5α-H-androstan-17-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β,17-disilyloxy-5α-androst-16-ene
  参考文献：
  名称：

  D-homo-17-chlor-16(17)-ene steroids

  摘要：

  这项发明涉及具有雄激素活性的式I的D-同型-17-氯-16(17)-烯类固醇的生产方法和含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备药物的用途。

  公开号：

  US20050234111A1

文献信息

• [DE] D-HOMO-17-CHLOR-16(17)EN STEROIDE<br/>[EN] D-HOMO-17-CHLORO-16(17)EN STEROIDS<br/>[FR] STEROIDES D-HOMO-17-CHLORO-16(17)-ENE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005097819A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Die Erfindung betrifft D-Homo-17-chlor-16(17)-en Steroide der Formel (I) mit androgener Aktivität Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及具有雄激素活性的式(I)的D-同型-17-氯-16(17)-烯类固醇的制备方法，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备药物的用途。
• Thiosulfonic<i>S</i>-Esters; 6. Fluoride-Mediated α-Phenylsulfenylation of Cyclic Ketones and Esters via their Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1989-27292

  日期：——

  Ketones and carboxylic acid esters are conveniently converted to their α-sulfenylated derivatives. This new procedure is likely to represent the first reliable one for regiospecific monosulfenylation of carbonyl compounds. It is based on the reaction of their trimethylsilyl enol ether derivatives with tetrabutylammonium fluoride in the presence of thiosulfonic S-esters, in anhydrous tetrahydrofuran, under mild conditions, at - 70°C for a few minutes.

  酮和羧酸酯可方便地转化为它们的α-亚磺酰化衍生物。这一新方法可能代表了首个可靠的、针对羰基化合物进行区域选择性单亚磺酰化的方法。其基础是：在无水四氢呋喃中，在温和条件下，以-70°C温度持续几分钟，利用三甲基硅基烯醇醚衍生物与四丁基氟化铵在硫代磺酸S-酯存在下反应。
• A New Route to 16-Methylene-17-ketosteroids
  作者：Tamás Bakos、Irén Vincze

  DOI：10.1080/00397919208021602

  日期：1992.5

  Abstract A new, high-yield preparation of 16-methylene-17-ketosteroids by the methylenation of trimethylsilyl enol ethers is described.

  摘要 描述了通过三甲基甲硅烷基烯醇醚的亚甲基化反应制备 16-亚甲基-17-酮类固醇的一种新的、高产率的制备方法。
• An Electrochemical Approach to Directed Fluorination
  作者：Eric Holt、Muyuan Wang、Stefan Andrew Harry、Chengkun He、Yuang Wang、Nicolas Henriquez、Michael Richard Xiang、Andrea Zhu、Fereshte Ghorbani、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01886

  日期：2023.2.17

  radical-mediated reactions. Herein, we report a simple directed, electrochemical C–H fluorination method. Employing a dabconium mediator, commercially available Selectfluor, and RVC electrodes, we provide a range of steroid-based substrates with competent regioselective directing groups, including enones, ketones, and hydroxy groups, as well as never reported before lactams, imides, lactones, and esters.

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。
• Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)
  作者：M. E. Krafft、O. A. Dasse、Z. Fu

  DOI：10.1021/jo982319w

  日期：1999.4.1

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.