3-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol | 52922-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 52922-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XGKTYEKNTXXHFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 1-benzyl-2-methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三乙基铝介导的烯基立体定向频哪醇重排不对称合成光学纯的α-甲基-β，γ-不饱和酮

  摘要：

  通过Et 3 Al介导的频哪醇型重排合成了光学纯的α-甲基-β，γ-不饱和酮，其中烯基立体定向迁移并完全保留了烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90049-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 苯乙醛 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三乙基铝介导的烯基立体定向频哪醇重排不对称合成光学纯的α-甲基-β，γ-不饱和酮

  摘要：

  通过Et 3 Al介导的频哪醇型重排合成了光学纯的α-甲基-β，γ-不饱和酮，其中烯基立体定向迁移并完全保留了烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90049-8

文献信息

• Chiral-Anion-Dependent Inversion of Diastereo- and Enantioselectivity in Carbonyl Crotylation via Ruthenium-Catalyzed Butadiene Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Eiji Yamaguchi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja311208a

  日期：2012.12.26

  The ruthenium catalyst generated in situ from H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3), (S)-SEGPHOS, and a TADDOL-derived phosphoric acid promotes butadiene hydrohydroxyalkylation to form enantiomerically enriched products. Notably, the observed diastereo- and enantioselectivity is the opposite of that observed using BINOL-derived phosphate counterions in combination with (S)-SEGPHOS, the same enantiomer of the chiral

  从 H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3)、(S)-SEGPHOS 和 TADDOL 衍生的磷酸原位生成的钌催化剂促进丁二烯氢羟基烷基化以形成对映体富集的产品。值得注意的是，观察到的非对映选择性和对映选择性与使用 BINOL 衍生的磷酸盐抗衡离子与 (S)-SEGPHOS（手性配体的相同对映体）组合观察到的相反。描述了手性配体和手性 TADDOL-磷酸盐反离子之间的匹配/错配效应。首次报道了手性磷酸盐抗衡离子修饰的钌配合物的单晶 X 射线衍射数据。
• Allylation and propargylation of aldehydes mediated by <i>in situ</i> generated zinc from the redox couple of Al and ZnCl₂ in 2N HCl
  作者：Bibhas Mondal、Utpal Adhikari、Partha Pratim Hajra、Ujjal Kanti Roy

  DOI：10.1039/d1nj00978h

  日期：——

  A simple one pot allylation and propargylation of aldehydes mediated by zinc(0), which is in situ generated from the redox couple of Al and ZnCl₂ in 2N HCl, is demonstrated to afford the corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols with excellent yields.

  通过锌（0）介导的醛的简单一锅烯丙基化和丙炔基化，在2N HCl中由Al和ZnCl₂的氧化还原偶产生锌（0），可获得相应的同烯丙基和同丙炔基醇，收率极高。
• Bismuth mediated barbier synthesis of <i>α</i>-homoallylic alcohols via a sigmatropic rearrangement in [bmim][HSO₄]
  作者：Sucheta Chatterjee、Papiya Dey、Seema V. Kanojia、Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami

  DOI：10.1080/00397911.2020.1854785

  日期：2021.3.4

  A novel protocol for the Bismuth metal mediated regioselctive crotylation of aldehydes yielding α-homoallylic alcohols has been developed using 20 mol% [bmim][HSO4] as a metal activator, as well as...

  使用 20 mol% [bmim][HSO4] 作为金属活化剂，开发了一种用于铋金属介导的醛类区域选择性巴豆化生成 α-高烯丙醇的新方案，以及...
• Indium(I)/CuFe2O4 Reagent for Allylation of Carbonyls and Epoxide Rearranged Carbonyls
  作者：M. Kundu、S. P. Mandal、B. Mondal、U. K. Roy

  DOI：10.1134/s1070363220110274

  日期：2020.11

  Indium(I)/CuFe2O4 reagent for carbonyl allylation and epoxide rearranged carbonyl allylation is proposed for formation of homoallylic alcohols. The In(I) reagent in combination with catalytic amount of CuFe2O4 support in situ formation of nucleophilic allylic indium from allyl halide in THF medium. Nucleophilic allylic indium species react with carbonyls to form homoallyl alcohols in good to excellent

  用于羰基烯丙基化和环氧化物重排羰基烯丙基化的 Ind(I)/CuFe2O4 试剂被提议用于形成高烯丙醇。In(I) 试剂与催化量的 CuFe2O4 载体相结合，在 THF 介质中由烯丙基卤化物原位形成亲核烯丙基铟。亲核烯丙基铟物质与羰基反应形成高烯丙醇，产率良好至极好。在所提出的反应条件下，芳基环氧化物顺利重排成醛，醛也被烯丙基化，形成高烯丙醇。该过程是高效的并且可以容忍不同的官能团。
• The Reaction of some Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds with Prenyl- and Crotyllithium in Tetrahydrofuran Solution
  作者：V. Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19740570226

  日期：——

  (1) and cis-crotyllithium (Z-but-2-enyl-lithium) (2) in tetrahydrofuran solution, prepared according to the method of Eisch & Jacobs, react with carbonyl compounds to give the branched alcoholates with moderate to high selectivity, unless access to the carbonyl group is strongly hindered (see the Table). Adamantanethione (12) reacts with 1 to give the unbranched thiolate.

  按照Eisch＆Jacobs的方法制备的四氢呋喃溶液中的异戊烯基锂（3-甲基丁-2-烯基锂）（1）和顺丁烯基锂（Z-丁-2-烯基锂）（2）与羰基反应除非强烈阻碍了羰基的进入，否则这些化合物会以中等至高的选择性生成支链醇化物。金刚烷硫酮（12）与1反应生成未支化的硫醇盐。