3β-((trimethylsilyl)oxy)-5α-androst-15-en-17-one | 224447-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-((trimethylsilyl)oxy)-5α-androst-15-en-17-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 224447-98-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: UFFYXOGYLHHFHS-UMWWKMARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-((trimethylsilyl)oxy)-5α-androst-15-en-17-one 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 thallium(III) nitrate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 3β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-15β-hydroxy-24-nor-5α-cholane-23-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)

  摘要：

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.

  DOI：

  10.1021/jo982319w
• 作为产物：
  描述：

  3β,17-disilyloxy-5α-androst-16-ene 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-((trimethylsilyl)oxy)-5α-androst-15-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)

  摘要：

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.

  DOI：

  10.1021/jo982319w

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement Strategy to Yield 2-Hydroxycyclohepta-1,3-diene-1-carbonyl Compounds
  作者：Jiang Zhu、Jianghao Yan、Fudong Wang、Lianjie Zhang、Jiaji Li、Maosheng Cheng、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00648

  日期：2024.6.21

  the formal total synthesis of guanacastepene A, demonstrating its practical utility in complex natural product synthesis. This versatile and efficient approach opens up new possibilities for the construction of diverse seven-membered ring systems, providing valuable building blocks for further exploration in drug discovery and the synthesis of intricate molecules.

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。