α-Trichlormethyl-4-pyridinmethanol | 87142-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-Trichlormethyl-4-pyridinmethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(pyridin-4-yl)ethanol；2,2,2-trichloro-1-(4-pyridyl)ethanol；2,2,2-trichloro-1-pyridin-4-ylethanol
• CAS: 87142-98-1
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO
• 分子量: 226.49
• InChiKey: ILMARCBLNBUSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  327.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 sodium trichloroacetate 在 丙二酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到α-Trichlormethyl-4-pyridinmethanol
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的脱羧三氯甲基化及其在连续流动中的应用

  摘要：

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，

  DOI：

  10.1021/jo402595r

文献信息

• The reaction of trihalogenomethyl anions with carbonyl compounds: competitive reactivity comparisons and applications to the synthesis of α-trihalogenomethyl alcohols
  作者：Paul J. Atkins、Victor Gold、Wasfy N. Wassef

  DOI：10.1039/p29840001247

  日期：——

  of trihalogenomethyl anions towards a series of aldehydes relative to their reactivity towards trinitrobenzene. For 4-substituted benzaldehydes, the reactivities obey a linear ρσ– relationship. The most reactive aldehyde used is only two times less reactive towards CCl3– or CBr3– than hydrogen ions, and it is concluded that, in dimethyl sulphoxide solutions, the reaction between trichloromethyl anions

  三卤代乙酸和三溴代乙酸在二甲基亚砜溶液中脱羧生成的三卤代甲基阴离子与添加的醛反应。在1,3,5-三硝基苯存在下，与醛的反应与有色迈森海默加合物的形成竞争。从不存在醛的情况下吸光度值的降低，已被用于测量三卤代甲基阴离子对一系列醛的反应性（相对于其对三硝基苯的反应性）。对于4-取代的苯甲醛，其反应性服从线性ρσ–关系。使用的最具反应性的醛与CCl 3 –或CBr 3 –的反应性仅低两倍结论是，在二甲基亚砜溶液中，三氯甲基阴离子与氢离子之间的反应不受控制。与醛的反应已经用于制备式RCH（OY）CX 3的几种新化合物，其中R ＝芳基或吡啶基，X ＝ Br或Cl，且Y ＝ H或COCH 3。
• The decomposition of trihalogenoacetic acids in dimethyl sulphoxide: a mild route from carbonyl compounds to trihalogenomethylethanol and trihalogenomethyl ketones
  作者：Paul J. Atkins、Victor Gold、Wasfy N. Wassef

  DOI：10.1039/c39830000283

  日期：——

  Solutions of trichloro- and tribromo-acetic acid in dimethyl sulphoxide in the presence of carbonyl compounds react at room temperature to give insoluble products corresponding to addition of H–CX3 across the carbonyl double bond.

  在羰基化合物存在下，三氯乙酸和三溴乙酸在二甲基亚砜中的溶液在室温下反应，生成不溶性产物，对应于通过羰基双键加成H–CX 3。
• Fungizide Pyridinderivate, 2. Mitt.: Derivatisierung von α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanol
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Josef Schulner、Wilhelm Sittenthaler、Ulrich Jordis

  DOI：10.1007/bf00815925

  日期：1991.10

  The antifungal lead structure alpha-trichloromethyl-3-pyridinemethanol (1 a) was modified and esters, (thio-)carbamates, and sulfonates as well as other derivatives incorporating the pyridylcarbinol structure were prepared. The optical resolution as well as the N-oxidation of 1 a are described.
• Atkins, Paul J.; Gold, Victor; Routledge, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1563 - 1566
  作者：Atkins, Paul J.、Gold, Victor、Routledge, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINS, P. J.;GOLD, V.;WASSEF, W. N., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 6, 283-284
  作者：ATKINS, P. J.、GOLD, V.、WASSEF, W. N.

  DOI：——

  日期：——