ethyl (4-isopropylphenyl)glycinate | 890169-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-isopropylphenyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-((4-isopropylphenyl)amino)acetate；N-(4-isopropylphenyl)glycine ethyl ester；Ethyl 2-(4-propan-2-ylanilino)acetate
• CAS: 890169-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11152271
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RFADSSJGZDNKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-isopropylphenyl)glycinate 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-(5-isopropyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4-isopropylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的共价有机框架催化可见光驱动灵活合成α-烷基化甘氨酸衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种异质可见光驱动的α-烷基化甘氨酸衍生物的制备方法。该方法采用β-酮烯胺连接的共价有机骨架（2D-COF-4）作为非均相光催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基自由基源。许多甘氨酸衍生物，包括二肽，在可见光驱动的反应条件下被精确有效地烷基化。基于2D-COF-4优异的光活性和有机反应相容性，该烷基化反应可以在绿色溶剂（乙醇）中灵活进行，无需任何其他添加剂。通过简单的后处理程序，光催化剂和邻苯二甲酰亚胺得到了有效的回收，显示出高生态价值和低环境因子（E-因子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02343

文献信息

• 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003121A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,4‑二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用。本发明的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，其结构式为其中，R1～R4分别选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、苄基中的一种；R5～R7分别选自氢、卤素、烷氧基、取代烷基中的一种；R8选自羟基、酰胺基、亚磷酸酯基中的一种。本发明提供了一种多取代的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，该3,4‑二氢喹唑啉衍生物具有芳香基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用作T型钙通道阻滞剂、锥虫硫酮还原酶(TryR)抑制剂和抗癌试剂，并表现出抗肿瘤生物活性。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Copper-Catalyzed Oxidative [4 + 2]-Cyclization Reaction of Glycine Esters with Anthranils: Access to 3,4-Dihydroquinazolines
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01246

  日期：2019.6.7

  synthesis of 3,4-dihydroquinazolines has been developed via copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative [4 + 2]-cyclization of glycine derivatives with anthranils. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions. Various 3,4-dihydroquinazoline derivatives could be easily obtained starting from titled products through chemical transformations, which

  通过铜催化甘氨酸衍生物与蒽基的氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应，已开发出一种高效且原子经济的合成3,4-二氢喹唑啉的方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和宽底物耐受性。可以从标题产物开始通过化学转化容易地获得各种3,4-二氢喹唑啉衍生物，这进一步增强了其在有机合成和药物开发中的合成效用。
• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Copper catalysis: One-pot simultaneous synthesis of quinolines and gem-diamine derivatives
  作者：Xing-Meng Li、Li Tang、Zhu-Ming Qian、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152346

  日期：2020.11

  A copper(II)-catalyzed oxidative reaction for the one-pot simultaneous synthesis of quinolines and gem-diamine derivatives from N-arylglycine ethyl esters and enamides is described. In this reaction, the two fragments in an enamide substrate react with the same intermediate generated in situ from an N-arylglycine ethyl ester, respectively, producing two products simultaneously. This reaction has the

  的铜（II）催化的对喹啉和的一锅同时合成的氧化反应宝石从二胺衍生物N-芳基甘氨酸乙基酯和烯酰胺进行说明。在该反应中，酰胺底物中的两个片段分别与由N-芳基甘氨酸乙酯原位生成的同一中间体反应，同时生成两种产物。该反应具有效率高，操作简单和原子经济性高的优点。