ethyl 1-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-2-oxocycloheptane-1-carboxylate | 204990-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 204990-67-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₃
• 分子量: 317.223
• InChiKey: GVTDEEDIWVPCOO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 0.08h， 生成 (1R,6R)-11-Oxo-bicyclo[4.4.1]undec-3-ene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclo[4.n.1]alkanones

  摘要：

  Cyclic P-keto ester monoanions react with 1,4-dihalobutenes to give C-alkylated products which subsequently undergo a stereoselective S(N)2' O-alkylation reaction to yield functionalized enol ethers. When the starting material was ethyl cyclopentanone carboxylate, the C-alkylated product, treated with a base, directly afforded the functionalized bicyclo[4.2.1]nonanone. The enol ethers were submitted to a flash vacuum thermolysis (FVT) reaction to readily afford functionalized bicyclo[4.n.1] alkanones (n = 3, 4). This reaction sequence was applied to the synthesis of a functionalized tricyclo[7.4.1.0(1,5)]tetradecanone, which represents an analogue to the tricyclic core of ingenol.

  DOI：

  10.1021/jo048923q
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到ethyl 1-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的两原子碳环在水性介质中的扩增

  摘要：

  已经在水性介质中研究了1，3-二羰基化合物的铟和锡介导的羰基烯丙基化。该研究导致开发了一种新颖的在水中的两原子碳环扩大反应。五元，六元，七元，八元和十二元环被两个碳原子分别扩大为七元，八元，九元，十元和十四元环衍生物。Tetralone衍生物也类似地扩展到6-8个稠环系统。和茚满酮衍生物扩展到5-7个稠环系统。铟和锌作为金属介体的使用成功地提供了扩环产品。发现使用水作为溶剂对于扩环反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00004-0