(E)-3-methyl-1-phenyl-1-pentene | 15325-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenyl-1-pentene
• 英文别名: [(1E)-3-methyl-1-pentenyl]benzene；[(E)-3-methylpent-1-enyl]benzene
• CAS: 15325-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: VSGFJIDEDKDAMZ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 iron(II) acetylacetonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-methyl-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• Dichloro[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II): an effective catalyst for cross-coupling of secondary and primary alkyl Grignard and alkylzinc reagents with organic halides
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Yuji Kobori、Makoto Kumada、Taiichi Higuchi、Ken Hirotsu

  DOI：10.1021/ja00313a032

  日期：1984.1

  Etude d'une trentaine de reactions, avec des complexes de Ni au Pd pour le couplage des bromo-benzene, -styrene, -anisole, -toluene avec le chlorure de butylmagnesium

  Etude d'une trentaine de reactors, avec des complexes de Ni au Pd pour le couplage des bromo-benzo, -苯乙烯, -苯甲醚, -甲苯 avec le chlorure de butylmagnesium
• Silver-catalyzed carbomagnesiation of terminal aryl and silyl alkynes and enynes in the presence of 1,2-dibromoethane
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b820521c

  日期：——

  Regioselective carbomagnesiation of terminal alkynes and enynes with alkylGrignard reagents has been achieved by the combined use of a silver catalyst and 1,2-dibromoethane.

  通过联用银催化剂和1,2-二溴乙烷，实现了末端炔烃和烯炔与烷基格氏试剂的区域选择性羰基镁化反应。
• Cobalt-catalyzed alkenylation of organomagnesium reagents
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01266-0

  日期：1998.8

  Alkenyl iodides, bromides and chlorides react with organomagnesium reagents in THF, in the presence of Co(acac)2 and NMP (9 to 4 equiv.), to give the cross-coupling products in good yields. The reaction is chemoselective (aryl or alkyl bromides, esters and ketones) and stereoselective (≥99.5%).

  在Co（acac）2和NMP（9至4当量）的存在下，烯基碘化物，溴化物和氯化物与有机镁试剂在THF中反应，以高收率得到交叉偶联产物。该反应是化学选择性的（芳基或烷基溴化物，酯和酮）和立体选择性的（≥99.5％）。
• Silver-Catalyzed Regioselective Carbomagnesiation of Alkynes with Alkyl Halides and Grignard Reagents
  作者：Nobuaki Kambe、Yuusuke Moriwaki、Yuuki Fujii、Takanori Iwasaki、Jun Terao

  DOI：10.1021/ol2018664

  日期：2011.9.2

  A silver-catalyzed carbomagnesiation of alkynes with alkyl halides and Grignard reagents afforded alkenyl Grignard reagents regioselectively, where the alkyl group of the alkyl halide, but not that of the Grignard reagent, was introduced into the alkyne. Application to δ-haloalkylacetylenes yielded cyclopentanes or a tetrahydrofuran containing an exo-methylene substituent via 5-exo-dig cyclization

  银的炔烃与烷基卤化物和格利雅试剂的银催化碳还原反应可选择性地提供烯基格利雅试剂，其中烷基卤的烷基而不是格利雅试剂的烷基被引入炔中。到δ-haloalkylacetylenes得到应用环戊烷或含四氢呋喃外型亚甲基取代基经由5外切挖环化。