1,4,10,13-tetrathiacyclononadeca-2,11-diyne | 295329-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4,10,13-tetrathiacyclononadeca-2,11-diyne
• CAS: 295329-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₂S₄
• 分子量: 330.604
• InChiKey: MJXBKNKWMRIRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium trichloroacetate 、 1,4,10,13-tetrathiacyclononadeca-2,11-diyne 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以6.4%的产率得到1,1',7,8'-tetrathia[7,8]cyclopropenonophane
  参考文献：
  名称：

  Tethered Dithiacyclopropenones. Syntheses and Structural Properties of Tetrathiacyclopropenonophanes

  摘要：

  The reaction of the cyclic tetrathiadiynes 4(m.n) (where m and n indicate the number of methylene groups between the dithiaacetylene units) with sodium trichloroacetate and subsequent hydrolysis of the gem-dichlorocyclopropenes afforded the mono- and biscyclopropenone derivatives 5(m.n) and 6(m.n) in moderate yields. Investigation of the X-ray crystal structures revealed small torsion angles between the CH2-S bond and the C-C double bond, indicating conjugation between the sulfur 3p lone pair and the cyclopropenone ring. The maintenance of the conjugation determines the secondary structure of both (5, 6) ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo001721j
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dithiocyanatopentane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4,10,13-tetrathiacyclononadeca-2,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  环状四硫代二炔的合成及结构性质

  摘要：

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9

文献信息

• Syntheses and Structural Properties of Cyclic Tetrathiadiynes
  作者：Christoph Benisch、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Thomas Oeser、Hans Pritzkow、Frank Rominger

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9

  日期：2000.7

  The four-component cyclization of dilithium acetylide with dithiocyanatoalkanes yielded the hitherto unknown tetrathiacyclodiynes 34, 38, 41, and 43 in moderate yields. The use of the trimethylsilyl protecting group allowed a more efficient and flexible stepwise approach with good yields. The resulting tetrathiacyclodiynes 25−44 were investigated by X-ray analysis. For ring systems with a twist-chair

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。
• Tethered Dithiacyclopropenones. Syntheses and Structural Properties of Tetrathiacyclopropenonophanes
  作者：Daniel B. Werz、Frank Rominger、Isabella Hyla-Kryspin、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo001721j

  日期：2001.5.1

  The reaction of the cyclic tetrathiadiynes 4(m.n) (where m and n indicate the number of methylene groups between the dithiaacetylene units) with sodium trichloroacetate and subsequent hydrolysis of the gem-dichlorocyclopropenes afforded the mono- and biscyclopropenone derivatives 5(m.n) and 6(m.n) in moderate yields. Investigation of the X-ray crystal structures revealed small torsion angles between the CH2-S bond and the C-C double bond, indicating conjugation between the sulfur 3p lone pair and the cyclopropenone ring. The maintenance of the conjugation determines the secondary structure of both (5, 6) ring systems.