(S)-1-methyl-3-(2-phenylpropanoyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1232774-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-(2-phenylpropanoyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: (2S)-1-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)-2-phenylpropan-1-one;chloride
• CAS: 1232774-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O*Cl
• 分子量: 250.728
• InChiKey: WDPAURVAVCCDBQ-MERQFXBCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-3-(2-phenylpropanoyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 仲丁醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑介导的外消旋仲醇在旋光酰氯存在下的动力学拆分

  摘要：

  N-甲基咪唑用于促进仲外消旋醇的酰化，并通过中间体手性酰基咪唑氯化物进行动力学拆分。在催化量的N-甲基咪唑存在下，动力学拆分可以转化为催化过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901075
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 (2S)-2-phenylpropionyl chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以425 mg的产率得到(S)-1-methyl-3-(2-phenylpropanoyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑介导的外消旋仲醇在旋光酰氯存在下的动力学拆分

  摘要：

  N-甲基咪唑用于促进仲外消旋醇的酰化，并通过中间体手性酰基咪唑氯化物进行动力学拆分。在催化量的N-甲基咪唑存在下，动力学拆分可以转化为催化过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901075

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols Mediated by N-Methylimidazole in the Presence of Optically Active Acyl Chlorides
  作者：Loïc Leclercq、Isabelle Suisse、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.200901075

  日期：2010.5

  N-Methylimidazole was used to promote the acylation of secondary racemic alcohols and to carry out their kinetic resolution through intermediate chiral acyl imidazolium chlorides. The kinetic resolution could be turned into a catalytic process in the presence of a catalytic amount of N-methylimidazole.

  N-甲基咪唑用于促进仲外消旋醇的酰化，并通过中间体手性酰基咪唑氯化物进行动力学拆分。在催化量的N-甲基咪唑存在下，动力学拆分可以转化为催化过程。