1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one | 13803-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dichloro-1-(1,1-dimethylethyl)-4-phenyl-2-azetidinone；1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 13803-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 272.174
• InChiKey: YKHNVNMBJJTXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(+/-)-N-t-butyl-2-phenylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  正丁基二氢肉桂酰胺环化为β-内酰胺的立体化学

  摘要：

  使用立体定向标记的前体，N-丁基二氢肉桂酰胺被过氧化物催化的环化成相应的β-内酰胺显示出在苄基碳原子上完全失去立体化学的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85003-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到1-tert-butyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Assessment of 3,3-Dichloro-β-Lactams Prepared through Microwave-Assisted Benzylic C-H Activation from Benzyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl2(PPh3)3

  摘要：

  天然和合成的 β-内酰胺衍生物具有多种生物活性，是一类有趣的化合物。它们大多被用作抗生素，还被发现具有抗结核、抗癌和抗糖尿病等活性。在这项研究中，我们对之前工作中制备的六种新的 3,3-二氯-β-内酰胺进行了溶血和细胞毒性评估。结果表明，所提出的化合物具有非溶血特性，并对鳞状细胞癌（A431 细胞系）表现出有趣的细胞毒性活性，这种活性与这些 β-内酰胺的结构和浓度密切相关。在测试的分子中，2b 的细胞毒性最强，IC50 值最低（30-47 µg/mL），与非肿瘤细胞相比，它对肿瘤细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27185975

文献信息

• Khlebnikov; Nikiforova; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 715 - 728
  作者：Khlebnikov、Nikiforova、Kostikov

  DOI：——

  日期：——